Cyklooktatetraen – organiczny związek chemiczny, cykliczny węglowodór ze sprzężonymi wiązaniami podwójnymi z grupy polienów. Nie jest aromatyczny, ponieważ nie spełnia reguły Hückla.
Historia Cyklooktatetraen został po raz pierwszy wytworzony przez Richarda Willstättera w 1905 roku w wyniku eliminacji Hofmanna pseudopelletieryny:
class=skin-invert-image|centruj|450x450px|alt=Synteza cyklooktatetraenu dokonana przez Willstättera
Struktura class=skin-invert-image|mały|lewo|Cyklooktatetraen w konformacji łódkowej Podczas pierwszych badań stało się jasne, że reaktywność cyklooktatetraenu nie odpowiada chemii związków aromatycznych. Eksperymenty oparte na dyfrakcji elektronów wykazały, że wszystkie długości wiązań węgiel–węgiel są takie same, a wszystkie kąty mają 120°, sugerując znaczny stopień rezonansu i konformację koronową. Wkrótce jednak wyniki badań rentgenograficznych wykazały, że danym eksperymentalnym najlepiej odpowiada konformacja łódkowa, z naprzemiennie występującymi wiązaniami pojedynczymi (1,54 Å) i podwójnymi (1,34 Å) i kątami wynoszącymi 125°.
Występowanie Cykooktatetraen został wyizolowany z niektórych grzybów.
Przypisy
Kategoria:Cykloalkeny Kategoria:Ośmioczłonowe związki cykliczne Kategoria:Polieny