Amidy – organiczne związki chemiczne zawierające grupę amidową , gdzie R = reszta kwasowa; R′, R″ = wodór lub dowolna grupa organiczna. Amidy szeroko występują w przyrodzie. Są pochodnymi kwasów (zarówno organicznych, jak i nieorganicznych). Amidami są też polimery nazywane poliamidami. Szczególnym przypadkiem poliamidów są peptydy i białka. Są to polimery powstające z α-aminokwasów. W przypadku peptydów i białek stosuje się termin wiązanie peptydowe zamiast terminu wiązanie amidowe. Jest to jednak takie samo wiązanie, a terminy te można uważać za synonimy.
Klasyfikacja thumb|120px|Wzór ogólny karboksyamidu (R, R′, R″ = H lub grupa organiczna) Ze względu na rzędowość, amidy dzielą się na: pierwszorzędowe – mające jedną grupę acylową przy atomie azotu, drugorzędowe – mające dwie grupy acylowe (są to więc imidy) trzeciorzędowe – mające trzy grupy acylowe (triacyloaminy) Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej nie zaleca określać amidów jako pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych ze względu na liczbę podstawionych atomów wodoru w grupie .
Ze względu na pochodzenie możemy wyróżnić m.in.: karboksyamidy – amidy kwasów karboksylowych, np. acetamid, acetanilid, asparagina, benzamid, formamid, LSD karbamidy – podstawione pochodne mocznika (karbamidu) sulfonamidy – pochodne kwasów sulfonowych amidy kwasów fosforu, np. cyklofosfoamid i amidofosforyny
Otrzymywanie Amidy można otrzymać głównie przez reakcje: kwasów halogenku acylowego bezwodnika kwasowego azydku acylowego z amoniakiem (amidy pierwszorzędowe), aminą pierwszorzędową (amidy drugorzędowe), aminą drugorzędową (amidy trzeciorzędowe).
Przykładowe metody otrzymywania amidów: metoda mieszanych bezwodników metoda karbodiimidowa – w reakcji kwasów karboksylowych z aminami pierwszorzędowymi w obecności DCC jako czynnika sprzęgającego metoda karbodiimidowa z dodatkami – w reakcji kwasów karboksylowych z pierwszorzędowymi aminami w obecności DCC oraz odpowiednimi „dodatkami” np. N-hydroksysukcynoimidem, 3-hydroksy-4-keto-1,2,3-benzotriazyną lub N-hydroksybenzotriazolem (HOBt)
Amidy arylowe otrzymać można z iminoeterów () w wyniku przegrupowania Chapmana. Reakcja przebiega na drodze wewnątrzcząsteczkowej aromatycznej substytucji nukleofilowej (SNAr): thumb|center|600px|Przegrupowanie Chapmana
Odmianę przegrupowania Chapmana zaobserwowano podczas benzoilowania reszty pirymidynowej urydyny. Produktem kinetycznym reakcji jest O4–benzoilourydyna, która w ciągu kilku godzin ulega spontanicznemu przegrupowaniu do N3-benzoilourydyny: thumb|center|600px|Benzoilowanie urydyny
Właściwości chemiczne Amidy są amfolitami, tzn. reagują zarówno z kwasami, jak i z zasadami, co jest spowodowane występowaniem tautomerii amidowo-imidowej. Wiązanie amidowe jest zazwyczaj trwalsze od innych pochodnych kwasów karboksylowych (estrów, bezwodników kwasowych i halogenków kwasowych).
Najważniejsze reakcje hydroliza w środowisku kwasowym do kwasów i soli hydroliza w środowisku zasadowym do soli i amoniaku lub amin estryfikacja alkoholami, katalizowana przez kwasy redukcja amidów do amin dehydratacja pierwszorzędowych amidów do nitryli.
Zastosowanie Amidy znalazły zastosowanie między innymi w lecznictwie, w przemyśle tworzyw sztucznych, jako plastyfikator, rozpuszczalnik, środek zwilżający w produkcji lakierów i materiałów wybuchowych, do impregnacji tkanin nieprzemakalnych (amidy kwasu stearynowego). Nukleozydowe amidy kwasu fosfonowego (amidofosforyny nukleozydów) są niezwykle reaktywne i wykorzystywane są jako najczęściej stosowane syntony do chemicznej syntezy oligonukleotydów.
Zobacz też amidki – nieorganiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym
Przypisy