Ninhydryna, wodzian triketohydrindanu – organiczny związek chemiczny powszechnie używany jako niezwykle czuły wskaźnik chemiczny do wykrywania aminokwasów i amin pierwszorzędowych (tzw. odczynnik Abderhaldena).
Ninhydryna jest umiarkowanie rozpuszczalna w wodzie (1–5 g/dm³ w 20 °C) i alkoholach, słabo rozpuszczalna w eterze. Szkodliwa dla zdrowia.
W reakcji z amoniakiem i pierwszorzędową grupą aminową aminokwasów, peptonów, polipeptydów, amin oraz innych związków zawierających grupę tworzy barwne związki (żółte, różowe, niebieskie). Barwa produktu zależy od struktury substratu aminowego i może być wskazówką analityczną.
Związek ten jest stosowany jako także wskaźnik przy ilościowym oznaczaniu aminokwasów.
thumb|left|100px|ujawnione linie papilarne na papierze Jest używana do ujawniania śladów linii papilarnych na papierze i powierzchniach porowatych.
Reakcja ninhydrynowa Aminy pierwszorzędowe w reakcji z ninhydryną wytwarzają zasadę Schiffa (iminę), która następnie w wieloetapowej reakcji rozpada się, zazwyczaj z wytworzeniem 2-amino-3-hydroksy-1H-inden-1-onu (aminokwasy w tym procesie tracą grupę aminową i ulegają dekarboksylacji do aldehydów krótszych o jeden atom węgla). Powstała pochodna aminoindenu reaguje z kolejną cząsteczką ninhydryny, tworząc kolejną zasadę Schiffa, tzw. purpurę Ruhemanna o barwie fioletowoniebieskiej.
class=skin-invert-image|thumb|center|500px|Uproszczony mechanizm reakcji ninhydrynowej
Reakcja jest charakterystyczna dla wszystkich aminokwasów oprócz proliny oraz hydroksyproliny, przy których roztwór przyjmuje barwę żółtą.
Dla rozpadu zasady Schiffa z pierwszego etapu konieczna jest obecność atomu wodoru na węglu α. Z tej przyczyny aminy pierwszorzędowe zawierające grupę aminową przyłączoną do trzeciorzędowego atomu węgla (np. tert-butyloamina ) nie są wykrywane w tej reakcji. Natomiast w reakcji ninhydryny z aminami drugorzędowymi powstają sole iminiowe o zabarwieniu żółto-pomarańczowym.
W kryminalistyce 1-promilowy roztwór w etanolu (lub metanolu) służy jako wywoływacz podczas ujawniania śladów linii papilarnych. Taki sam roztwór stosuje się w chemii analitycznej do spryskiwania płytek TLC w celu detekcji amin.
Przypisy
Bibliografia
MacFadyen D.A., Fowler N., „On the mechanism of the reaction of ninhydrin with alpha-amino acids. 2. A spectrophotometric study of hydrindantin reactions”, Journal of Biological Chemistry 186 (1): 13-22 1950 Dokument PDF Chem 212 – Organic Chemistry II Lecture: Mechanism: Reaction of Amino Acids with Ninhydrin
Kategoria:Alkohole drugorzędowe Kategoria:Diole Kategoria:Indany Kategoria:Ketony Kategoria:Wskaźniki chemiczne Kategoria:Związki aromatyczne