Kwas szczawiowy, kwas etanodiowy, – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas dikarboksylowy. Występuje w wielu roślinach (m.in. w szczawiu i rabarbarze).
Otrzymywanie Otrzymuje się go poprzez ogrzewanie mrówczanu sodu do temperatury ok. 400 °C, w wyniku czego powstaje szczawian sodu, który następnie przeprowadza się w kwas szczawiowy za pomocą rozcieńczonego kwasu siarkowego.
Inne metody to przepuszczenie dwutlenku węgla nad metalicznym sodem lub potasem w temperaturze 360 °C, a także utlenienie glikolu etylowego lub utlenianie wielu innych związków organicznych (np. cukrów) kwasem azotowym. Kwas szczawiowy można także otrzymać w reakcji acetylenu z nadmanganianem potasu.
Światowa produkcja kwasu szczawiowego i jego estrów wynosi ok. 140 tys. ton rocznie.
Właściwości Rozpuszcza się zarówno w wodzie, jak i w rozpuszczalnikach organicznych (etanol, eter dietylowy). Z roztworu wodnego krystalizuje w postaci dihydratu . Tworzy sole i wodorosole – szczawiany.
Kwas szczawiowy jest jednym z najmocniejszych kwasów karboksylowych – jego stała dysocjacji Ka1 wynosi 5,4, a Ka2 5,2. Jest to spowodowane wzajemnym efektem indukcyjnym dwóch grup karboksylowych.
Podczas ogrzewania ulega dekarboksylacji do kwasu mrówkowego i dwutlenku węgla:
Wobec utleniaczy (np. nadmanganianu potasu) ma właściwości redukujące.
Zastosowanie Do usuwania rdzy. W elektrotechnice jest środkiem pomocniczym przy elektrolitycznym oksydowaniu glinu (Eloxal). W analizie miareczkowej jest substancją wzorcową do nastawiania miana roztworów utleniających. W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza . Wywabianie plam atramentu. W farbiarstwie i proszkach do czyszczenia urządzeń sanitarnych.
Zagrożenia W dużych stężeniach kwas szczawiowy działa drażniąco na skórę i błony śluzowe, ale nawet w ilościach spotykanych w żywności może być szkodliwy – z jonami wapnia tworzy trudno rozpuszczalny szczawian wapnia, który osadza się w postaci kamieni w nerkach. Dlatego częste spożywanie dużych ilości warzyw zawierających ten kwas może być przyczyną kamicy nerkowej, a także niedoboru wapnia w organizmie.
Przypisy
Szczawiowy, kwas Szczawiowy, kwas