Urotropina (heksametylenotetramina, HMTA) – organiczny związek chemiczny, wielopierścieniowa amina trzeciorzędowa.
Otrzymywanie Otrzymuje się ją w wyniku kondensacji amoniaku z formaldehydem (aldehydem mrówkowym) w środowisku alkalicznym podczas reakcji:
6 CH2O + 4 NH3 → C6H12N4 + 6 H2O
Właściwości chemiczne Heksametylenotetramina jest słabą zasadą organiczną o zasadowości ok. milion razy słabszej od trójetyloaminy (Et3N). Stosowana jako katalizator nukleofilowy np. w reakcji Baylisa-Hillmana oraz jako reagent do formylowania związków aromatycznych (reakcja DuffaC. F. H. Allen and Gerhard W. Leubner, „Syringaldehyde”, Organic Syntheses Coll. Vol. 4, 866; Vol. 31, 92.) i do syntezy amin pierwszorzędowych z halogenków alkilowych (reakcja Delépine'aM. Delépine, Bull.Soc.Chim.Fr., 13, s. 352–361, 1895.).
Mechanizm reakcji Duffa left|class=skin-invert-image
Mechanizm reakcji Delépine’a left|495px|class=skin-invert-image
Zastosowanie W formie tabletek używana jako paliwo turystyczne do podgrzewania potraw w warunkach polowych (podobnie jak trioksan).
Stosowana w przemyśle tworzyw sztucznych jako substrat do produkcji żywic fenolowo-formaldehydowych (bakelitu).
Jest półproduktem do otrzymywania materiałów wybuchowych inicjujących (HMTD – nadtlenek urotropiny) i kruszących (heksogen, oktogen).
Używana również jako inhibitor trawienia w kwaśnych kąpielach trawiących i czyszczących.
Urotropina jest stosowana również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do żywności to E 239.
Zastosowanie w medycynie Działanie W lecznictwie stosuje się ją rzadko jako środek bakteriobójczy, w celu odkażania dróg moczowych. Urotropina w kwaśnym środowisku moczu hydrolizuje do toksycznego dla drobnoustrojów formaldehydu. Działanie przeciwbakteryjne tego leku jest słabe, ale jego zaletą jest niezdolność bakterii do rozwinięcia oporności. Stosowana obecnie najczęściej w postaci tabletek dojelitowych (co zabezpiecza urotropinę przed rozkładem w żołądku), które zawierają jej sole z kwasami migdałowym lub hipurowym. W moczu reszty kwasowe ulegają odłączeniu i zakwaszają środowisko, co warunkuje działanie urotropiny. Urotropina jest też stosowana zewnętrznie w dermatologii jako środek przeciwpotowy ponieważ wykazuje działanie hamujące aktywność wydzielniczą gruczołów potowych.
Wskazania do stosowania zakażenia dróg moczowych nadmierna potliwość skóry stóp i dłoni.
Przeciwwskazania nadwrażliwość na urotropinę.
Postaci leku stosowanych na skórę nie wolno stosować na otwarte rany, powierzchnie ciała pozbawione naskórka, owrzodzenia oraz na błony śluzowe.
Działania niepożądane Przy stosowaniu w zakażeniach dróg moczowych: uczucie pieczenia i parcia na mocz podrażnienie błon śluzowych.
W leczeniu nadmiernej potliwości: miejscowe odczyny alergiczne skóry
Dawkowanie Zakażenia dróg moczowych: maksymalna dawka jednorazowa wynosi 1 gram, natomiast maksymalna dawka dobowa wynosi 4 gramy.Nadmierna potliwość: preparaty płynne lub półpłynne nanosi się przed snem na umyte, lekko wilgotne stopy, a następnie zakłada obcisłe skarpety lub wciera i pozostawia do wyschnięcia. Rano należy niezwłocznie umyć stopy. Nie należy stosować częściej niż 1–2 razy w tygodniu. Po uzyskaniu poprawy stosować co 14–20 dni.
Preparaty Dostępne w Polsce preparaty proste: Pedipur – puder leczniczy 200 mg/g; 1 butelka, pojemnik lub tuba 40 g lub 60 g Stoppot – puder leczniczy; 1 pojemnik 30 g
Dostępne w Polsce preparaty złożone: Dezorol – (Urotropina + mentol + kwas salicylowy) płyn (20 + 10 + 10 mg)/g; 1 butelka 100g Urosal – (Urotropina + salicylan fenylu) tabletki (300 + 300 mg); 20 szt.
Przypisy
Bibliografia
Kategoria:ATC-J01 Kategoria:Aminy trzeciorzędowe Kategoria:Azynany Kategoria:Związki policykliczne