Mezytylen, 1,3,5-trimetylobenzen, – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych. Jest trujący. Jego izomerami są m.in. kumen (izopropylobenzen, ) i pseudokumen (1,2,4-trimetylobenzen).
Otrzymuje się go ze smoły węglowej lub syntetycznie przez polikondensację acetonu lub polimeryzację propynu.
Otrzymywanie Mezytylen otrzymuje się przemysłowo przez izolację z produktów krakingu i reformingu ropy naftowej, a także ze smoły pogazowej. Można wytwarzać go także przez alkilowanie toluenu i ksylenu metodą Friedela-Craftsa oraz przez dysproporcjonowanie ksylenu w obecności chlorku glinu, :
W skali laboratoryjnej można go otrzymać udoskonaloną metodą Kane’a przez dehydratację acetonu:
Zastosowanie Mezytylen jest stosowany głównie do otrzymywania 2,4,6-trimetyloaniliny (mezydyny; służącej z kolei do produkcji barwników). Powstaje ona w wyniku selektywnego mononitrowania mezytylenu w specjalnych warunkach, np. w niskiej temperaturze i w obecności acetonitrylu oraz kwasu sulfaminowego.
Reakcje upright=0.5|class=skin-invert-image|mały|lewo|Molibdenowy kompleks mezytylenu Utlenianie mezytylenu rozcieńczonym kwasem azotowym daje kwas trimezynowy . Łatwo ulega bromowaniu, dając bromomezytylen:
Mezytylen może być ligandem w związkach metaloorganicznych, jednym z przykładów jest kompleks , który można otrzymać w reakcji ksylenu z heksakarbonylkiem molibdenu.
Historia Mezytylen został po raz pierwszy otrzymany w 1837 r. przez irlandzkiego chemika Roberta Kane’a przez ogrzewanie acetonu ze stężonym kwasem siarkowym. Źródłem nazwy „mezytylen” były prace niemieckiego chemika Carla Reichenbacha, który nazywał aceton „mesit” (od greckiego μεσίτης, mediator), ze względu na jego właściwości, które oceniał jako lokujące się pomiędzy etanolem a eterem dietylowym. Kane z kolei uważał, że aceton jest alkoholem i określał go jako („alkohol mezytowy”). Sądził przy tym, że w reakcji z kwasem siarkowym nastąpiło odwodnienie alkoholu mezytowego i powstanie alkenu, „mezytylenu”. Wzór empiryczny mezytylenu określony przez Kane’a jako był błędny, podobnie jak , podany przez Augusta von Hofmanna w lutym 1849 r. Prawidłowy wzór sumaryczny ustalił w 1866 r. Adolf von Baeyer, jednak zaproponował dla niego błędną strukturę tetracyklo[3.1.1.11,3.13,5]nonanu. Strukturę mezytylenu jako trimetylobenzenu przedstawił Albert Ladenburg w 1874 r., jednak przyjmując zaproponowaną przez siebie błędną budowę benzenu jako pryzmanu.
Bezpieczeństwo i środowisko Mezytylen jest również głównym miejskim lotnym związkiem organicznym (LZO), który powstaje w wyniku spalania. Odgrywa znaczącą rolę w tworzeniu aerozolu i ozonu troposferycznego oraz innych reakcjach w chemii atmosfery.
Uwagi
Przypisy Uwaga: Hofmann przyjął masę atomową węgla 6, w efekcie czego podwoił w swoim wzorze liczbę jego atomów. Po podstawieniu prawwidłowej masy atomowej = 12, otrzymuje się poprawny wzór .
Kategoria:Rozpuszczalniki Kategoria:Węglowodory aromatyczne