Nukleotydy – organiczne związki chemiczne z grupy estrów fosforanowych; są estrami nukleozydów i kwasu fosforowego (5'-fosforany nukleozydów).
Nukleotydy stanowią podstawowe składniki kwasów nukleinowych (DNA i RNA) oraz innych polinukleotydów, odgrywają też znaczącą rolę w metabolizmie i przekazywaniu sygnałów w komórce: Adenozynotrójfosforan (ATP) i guanozynotrójfosforan (GTP) stanowią główne źródło energii niezbędnej w wielu reakcjach chemicznych zachodzących w komórkach. Energia ta jest zmagazynowana w wiązaniach bezwodnikowych między grupami fosforanowymi. Cykliczny adenozynomonofosforan (cAMP) i cykliczny guanozynomonofosforan (cGMP) uczestniczą w szlakach sygnałowych i stanowią kofaktory dla enzymów (np. NAD+, FMN, FAD oraz koenzym A).
Struktura Nukleotydy zbudowane są z reszty cukrowej – pentozy (w DNA jest to deoksyryboza, zaś w RNA ryboza), co najmniej jednej reszty fosforanowej i zasady azotowej: purynowej, pirymidynowej lub flawinowej (niewystępującej w kwasach nukleinowych).
Grupa fosforanowa formuje wiązanie z 2, 3 lub 5 węglem w pierścieniu pentozowym. Najbardziej rozpowszechnione jest wiązanie między fosforanem a węglem 5. Nukleotydy cykliczne formują się, gdy dochodzi do połączenia grupy fosforanowej z dwiema grupami hydroksylowymi reszty cukrowej.
Kwasy nukleinowe to biopolimery zbudowane z nukleotydów połączonych wiązaniami fosfodiestrowymi 3'-5'. W naturze występują dwa typy kwasów nukleinowych – DNA i RNA – jednak obecnie istnieje także kilka syntetycznych analogów kwasów nukleinowych.
W kwasach nukleinowych, poza nukleotydami z pięcioma podstawowymi zasadami heterocyklicznymi kwasów nukleinowych (A, C, G, T, U), występują także (szczególnie często w tRNA) nukleotydy zawierające modyfikowane nukleozydy, na przykład lub inozynę. +Standardowe nukleotydy kwasów nukleinowych(5'-monofosforany nukleozydów) A G C T/U NMP 150pxAMP 190pxGMP 150px 150pxUMP dNMP 150px 190px 150px 150px
Zestawienia nukleotydów + Zestawienie symboli wybranych nukleotydówZasada azotowaSkrótPara z...NukleozydTrójfosforan (nukleotyd)Wzór strukturalny zasadyadeninaAT/UadenozynaATP 75pxcytozynaCGCTP55pxguaninaGCguanozynaGTP 105pxtyminaTAtymidynaTTP65pxuracylUAurydynaUTP55pxinneNAD+NADP+NADHNADPHFADFMNMononukleotyd flawinowy (FMN) nie zawiera rybozy, lecz jej pochodną, ryboflawinę. NMP – 5'-monofosforan nukleozydu N NDP – 5'-difosforan nukleozydu N NTP – 5'-trifosforan nukleozydu N
+Lista symboli dla nukleotydów różnych typów Symbol Pochodzenie/znaczeniej. ang. Możliwe zasady Zasady komplementarne A Adenine A 1 T (or U) C Cytosine C G G Guanine G C T Thymine T A U Uracil U A W Weak (2 wiąz. H) A T 2 W S Strong (3 wiąz. H) C G S M aMino A C K K Keto G T M R puRine A G Y Y pYrimidine C T R B nie A (B następuje po A) C G T 3 V D nie C (D następuje po C) A G T H H nie G (H następuje po G) A C T D V nie T (V następuje po U) A C G B N dowolny Nukleotyd A C G T 4 N
Zobacz też kodon telomer
Uwagi
Przypisy
Linki zewnętrzne