Historia Mrągowa sięga XIV wieku, kiedy powstało jako osada zakonu krzyżackiego o nazwie Sensburg, przez osadzaną tu ludność mazurską zwana Ządźborkiem. Obecna nazwa miasta nadana została po II wojnie światowej na cześć polskiego pastora Krzysztofa Celestyna Mrongowiusza, pierwszego badacza kaszubszczyzny i gwar Warmii i Mazur, członka TPN w Warszawie. Osada (pierwotnie miał to być gród obronny) powstała na terenach pruskiej krainy plemiennej Galindii, a w roku 1407 na prawie chełmińskim powstało miasto zamieszkane po części przez Niemców, po części przez Mazurów. mały|upright|Herb Mrągowa
Czasy najdawniejsze W 2011 roku na placu Wolności odkryto ślady osady ludności kultury kurhanów zachodniobałtyjskich datowaną na III–II w. p.n.e.
Galindia Mrągowo powstało na obszarze, które było zamieszkiwane przez pruskie plemię Galindów. Z racji swojego położenia geograficznego, Galindowie, jako jedni z ostatnich, zetknęli się z rycerzami krzyżackimi. Było to pod koniec XIII wieku. Już wtedy tereny te były, około pół wieku opóźnione pod względem lokacji, do innych obszarów powstającego państwa krzyżackiego. Niedokończone badania archeologiczne w latach trzydziestych archeologów z Uniwersytetu Królewieckiego potwierdziły, że na wyspie jeziora Czos (dzisiejszy Półwysep Ostrów) znajdowała się osada Galindów. Ich siedliska zajął i zniszczył zakon krzyżacki.
Początki osady i przywileje lokacyjne miasta Zakon krzyżacki chcąc zabezpieczyć swoje tereny podczas podboju ziem Prusów zbudował drewnianą strażnicę przy drodze do Szestna między dwoma jeziorami. Wiele lat później, najprawdopodobniej w 1348 roku, przy strażnicy zaczęli osiedlać się Mazurzy sprowadzani z ziemi chełmińskiej. Powstała wtedy osada o nazwie Sensburg. Nie zachowały się żadne dokumenty określające datę założenia osady. Wiadomo jednak, że w latach 1404–1407 komtur bałgijski Johann von Sayn, lokował miasto na prawie chełmińskim, a wielki mistrz krzyżacki Konrad von Jungingen, nadał miejscowości prawa miejskie. Mrągowo weszło wówczas w skład komturstwa w Bałdze i wójtostwa w Szestnie. Wraz z dokumentem nadawczym przekazano nowemu miastu 2688 h ziemi (160 włók). Stało się on wówczas swoistym zapleczem państwa zakonnego. To w okolicznych jeziorach łowione były szczupaki i węgorze, które później trafiały na stoły znamienitych urzędników krzyżackich. Świadczą o tym wzmianki z lat 1408–1409. Niejednokrotnie miały miejsce świadczenia pieniężne na rzecz rozwijającego się miasta. Na początku XV wieku miasto przeżywało wielki rozkwit gospodarczy, przerwany później wojną polsko-krzyżacką.
Po klęsce grunwaldzkiej Mrągowo podobnie jak inne miasta państwa krzyżackiego przeżywało poważny kryzys gospodarczy. W okresie panowania wielkiego mistrza Henryka von Plauena, miasto otrzymało prawo korzystania z jeziora Czos w zamian za określone podatki. Z tego okresu zachowały się dwa dokumenty, które są źródłem najstarszej historii miasta. Pierwszy z nich, wystawiony w Szczytnie, zawierał zezwolenie wielkiego mistrza na obniżenie podatku miejskiego za jezioro Czos. Drugi dokument z 20 lutego 1444 roku wystawiony w Szestnie dotyczy odnowienia przez Konrada von Ehrlichshausena przywileju lokacyjnego miasta. Ponowna lokacja przyniosła już rozwijającemu się ośrodkowi miejskiemu nowe możliwości.
Prawo chełmińskie zobowiązywało miasto do utrzymania siły zbrojnej. Z 1449 roku zachowała się wzmianka o konieczności wystawienia przez miasto sześciu zbrojnych konnych w razie zagrożenia wojną. Przywilej określał też powinności czynszowe, zezwalał na organizowanie przez miasto corocznych jarmarków św. Marcina, które odbywały się 11 listopada.
Organizacja samorządu Mrągowa była podobna do organizacji samorządów innych miast lokowanych na prawie chełmińskim. Na czele stał burmistrz, wymieniony po raz pierwszy w 1444 roku, wraz z radą złożoną z sześciu rajców. Sądownictwo miejskie sprawowała ława złożona z sześciu ławników z sędzią miejskim na czele.
Przywilej lokacyjny przewidywał planowaną zabudowę miasta, które przybrało kształt wydłużonego prostokąta z powodu trudnych warunków geograficznych (jeziora i bagna). Główną arterią komunikacyjną była nadal droga z południa na północ. Przebiegała ona liczącym 240 m odcinkiem między bramami miejskimi. Dostępu do miasta broniły trzy bramy: od południa Brama Szczycieńska, od północy Brama Kętrzyńska, a od zachodu Brama Biskupiecka. Miasto nigdy nie posiadało murów miejskich, zastępowały je głębokie fosy wypełnione wodą oraz wał ziemny. W centrum znajdował się kwadratowy rynek z ratuszem pośrodku. Z narożników rynku wybiegały ulice wylotowe. W pobliżu rynku znajdował się kościół parafialny, który istniał od 1409 roku, prawdopodobnie drewniany na kamiennym fundamencie. Proboszczem parafii był w 1485 roku ksiądz Stanisław, niewątpliwie Polak. W pobliżu miasta znajdowała się kaplica św. Jerzego należąca do braci zakonnych.
Założenie miasta podyktowane było zapewne względami ekonomicznymi. Mrągowo miało spełniać rolę ośrodka gospodarczego, skupiającego ludność rolniczą z pobliskich wsi. Mieszkańcy miasta zajmowali się uprawą roli i hodowlą bydła oraz rybołówstwem. Mrągowo było również dość znaczącym w regionie ośrodkiem przetwórstwa zbożowego, świadczy o tym wzmianka z 1441 r. mówiąca o przeprowadzeniu inwentaryzacji obiektów gospodarczych, podlegająca administracji w Szestnie, w tym również mrągowskiego młyna. Rzemiosło w tamtych czasach nie odgrywało jeszcze znaczącej roli. Zły stan dróg, brak mostów i gęsto zalesiony teren utrudniały handel. Życie mieszkańców w średniowieczu nie było ani łatwe, ani dostatnie. Nieurodzajne gleby, wysoki czynsz mieszkalny oraz niedogodna zabudowa miasta nie zachęcały ludzi do osiedlania się tu. Możliwości rozwojowe Mrągowa ograniczało Szestno, które było siedzibą wójta. Mrągowo skazane było zatem na nędzną egzystencję, bez szans na odegranie ważniejszej roli w państwie krzyżackim.
W chwili odnowienia przywileju lokacyjnego Mrągowo było niewielkim miasteczkiem. Liczba ludności nie przekraczała wtedy 100 osób. Skład narodowościowy ludności miejskiej był zróżnicowany. Obok Niemców i Polaków żyli tu także potomkowie Prusów. W tym okresie Mrągowo pozostawało na uboczu ówczesnych wydarzeń politycznych. Po zakończeniu wojny trzynastoletniej i zawarciu pokoju toruńskiego w 1466 roku Mrągowo było lennem Korony Królestwa Polskiego, nadal pozostając pod panowaniem krzyżackim.
Ządzbork lennem Królestwa Polskiego Mrągowo nie doczekało się budowy murów obronnych, co zamierzał uczynić wielki mistrz krzyżacki Fryderyk z Miśni. Za jego rządów nie dochodziło także do konfliktów zbrojnych z Polską. Jego następca Albrecht Hohenzollern otwarcie wystąpił przeciw Polsce, dążąc do obalenia postanowień pokoju toruńskiego. W odwet za napaść Krzyżaków na Warmię Polacy wtargnęli na południowe tereny państwa zakonnego. Zagrożeni w Reszlu Polacy poprosili o bratnią pomoc z Pisza. Zamek piski na początku zajął kilkuset osobowy oddział polsko-czeski. Na wieść o oblężeniu Reszla 300 jeźdźców wyruszyło z Pisza w kierunku Mrągowa, które zostało zdobyte i doszczętnie spalone 21 lipca 1520 roku.
Wojna z Polską przyniosła Krzyżakom wiele strat. Albrecht Hohenzollern przyjął luteranizm, a zakon został rozwiązany. Na gruzach państwa zakonnego powstało świeckie państwo pruskie. Mrągowo i okoliczne wsie były całkowicie zniszczone. Nie wiadomo jak długo utrzymywałby się taki stan rzeczy, gdyby nie groźna choroba zakaźna, tzw. angielski pot, która latem 1527 roku zmusiła księcia Albrechta do opuszczenia stolicy w Królewcu i schronienia się wraz z rodziną na Mazurach. Albrecht po drodze trafił do zniszczonego Mrągowa. 17 września 1527 roku książę pruski nadał miastu prawo do odbywania w każdą sobotę miesiąca cotygodniowych „targów pod rozwiniętą chorągwią” w celu złagodzenia szkód wyrządzonych podczas wojny. Ponadto zezwolił na przełożenie corocznego jarmarku, zwanego jarmarkiem św. Marcina z 11 listopada na bardziej dogodny dla Mrągowa termin 6 grudnia. Odtąd jarmark nazwano jarmarkiem św. Mikołaja. Nowa wiara luterańska zyskała swych orędowników i w Mrągowie. Nie zabrakło też i przeciwników reformacji. W wyniku reformacji parafię w Mrągowie przyłączono do archidiakonatu w Kętrzynie.
Trudną sytuację gospodarczą Mrągowa pogorszył pożar, który wybuchł w nocy 28 października 1568 roku. Miasto spłonęło doszczętnie. Ogień strawił nie tylko stare budynki ocalałe od pożaru z 1520 roku, ale także i nowe wybudowane w ostatnim pięćdziesięcioleciu. Rząd księstwa starał się pomóc miastu. Jednak stały wzrost danin i świadczeń na rzecz księstwa pruskiego i kościoła, oburzał mrągowian zwłaszcza po pożarze. Dlatego w 1592 roku burmistrz, rajcy i gmina wnieśli skargę do księcia w sprawie zawyżonych żądaniach podatkowych. Rząd wezwał starostę Szestna Ottona von Etzella w celu złożenia wyjaśnień. Starosta nie potrafił tego wyjaśnić i stwierdził tylko, że mrągowianie nie powinni takimi błahymi sprawami zawracać głowy księciu. Ostatecznie sprawę załatwiono połowicznie. Zniesiono czynsz za bagna, a wysoki czynsz za jezioro Czos utrzymywano.
Pod koniec XVI wieku głównym źródłem utrzymania ludności Mrągowa było rolnictwo, a szczególności hodowla bydła. Rzemiosło w tych czasach nie odgrywało jeszcze ważnej roli w gospodarce miasta. Dalszy rozwój gospodarczy miasta przerwało przyłączenie się Prus Książęcych do II wojny północnej.
XVII/XVIII w. W celu zapewnienia stałego dopływu środków finansowych na potrzeby dworu książęcego w Królewcu powołano w 1693 roku komisję rządową do zbadania stanu podatkowego małych miast pruskich. Do Mrągowa komisja ta przybyła 4 lutego 1693 roku, a jej sprawozdanie z zastanego stanu daje interesujący obraz gospodarczy miasta. Z fragment sprawozdania wynika, że teren był zabudowany domami mieszkalnymi, rozciągał się po stronie wschodniej pomiędzy jeziorem Czos a błotnistą kotliną utworzoną między Jeziorem MiejskimObecnie jezioro nie istnieje. a Stawem MiejskimObecna nazwa to Jeziorko Magistrackie.. Na południu miasto sięgało do początku obecnej ulicy Warszawskiej. Na północy kończyło się praktycznie na ulicy Królewieckiej, przy której stało tylko kilka domów. Przy ulicy znajdował się mały szpital miejski i cmentarz. Miasto posiadało również browar. Ze względu na ubóstwo komisja zaproponowała zamiast podwyżki obniżenie podatków.
24 czerwca 1698 miasto prawie całkowicie spłonęło. Poza kościołem, szkołą, plebanią i kilkoma stodołami spłonęło wszystko, a więc 130 zamieszkanych budynków. Spalił się również ratusz, a w nim prawdopodobnie wszystkie akta miejskie. Tym można wytłumaczyć brak archiwaliów z XVII wieku. Po pożarze stwierdzono, że jego przyczynami były słomiane dachy, wąskie uliczki i brak sprzętu przeciwpożarowego. W związku z tym postanowiono poszerzyć i wyprostować ulice, pogłębić kanały między jeziorami, wykopać dwie studnie oraz rów miejski między Jeziorem Miejskim a jeziorem Czos. Ustalono, że domy będą jednolitej wysokości, budowane na kamiennym fundamencie i pokryte dachówką. Dla pełnego zabezpieczenia przeciwpożarowego zorganizowano straż pożarną.
Nowy plan zabudowy miasta pokrywał się w zasadzie z planem Mrągowa sprzed pożaru. Można było przystąpić do odbudowy, lecz mieszczanie nie mieli na to odpowiednich środków finansowych, rząd księstwa zezwolił więc mrągowianom na niepłacenie podatku przez kilka lat. Ta forma pomocy okazała się jednak niewystarczająca. Ze względu na brak środków pieniężnych miasto musiało zrezygnować z budowy nowego ratusza.
Jesienią 1708 roku zapanowała w Prusach epidemia dżumy. Epidemia ta szalała do marca 1711 roku. W okolicach Szestna i Mrągowa zmarło ok. 700 osób, a w samym Mrągowie 80 osób. Zaraza nie była jedynym kataklizmem okolicy. Kolejne nieurodzaje, susza, plagi myszy doprowadziły chłopów do takiej nędzy, że zmuszeni byli do opuszczenia swoich domostw i wyjazdu na inne tereny. W okolicach Mrągowa połowa użytków rolnych leżała ugorem. mały|Kościół ewangelicki z 1734 (stan obecny)