Tiomocznik, tiokarbamid – organiczny związek chemiczny, amid , siarkowy analog mocznika (zawiera atom siarki zamiast atomu tlenu).
Otrzymywanie Otrzymywanie tiomocznika zostało po raz pierwszy opisane w 1869 roku przez irlandzkiego chemika . Przeprowadził on izomeryzację (rodanku amonu, ) w temperaturze 150 °C (analogicznie do eksperymentu Wöhlera, w którym otrzymał on mocznik z ):
W reakcji tej pierwszym etapem jest izomeryzacja tiocyjanianu do izotiocyjanianu:
przy czym zachodzi migracja protonu z kationu amonowego na atom azotu anionu tiocyjanianowego. Następnie wykształca się wiązanie pomiędzy atomem azotu cząsteczki amoniaku a atomem węgla, a kolejny proton przemieszcza się pomiędzy atomami azotu:
W zbliżony sposób można otrzymać podstawione pochodne tiomocznika, jeżeli jak substraty zastosuje się izotiocyjaniany organiczne i aminy pierwszo- lub drugorzędowe:
Tiomocznik można również otrzymać z mocznika, wymieniając atom tlenu na atom siarki za pomocą .
Metoda przemysłowa polega na reakcji siarkowodoru z cyjanamidem wapnia w obecności dwutlenku węgla:
Wytrącony węglan wapnia odfiltrowuje się, a tiomocznik krystalizuje po schłodzeniu roztworu.
Właściwości Jest białą substancją krystaliczną bez zapachu. Rozpuszcza się w rozpuszczalnikach polarnych. Występuje w dwóch formach tautomerycznych, tionowej () i tiolowej ():
Zastosowanie Stosowany w przemyśle farmaceutycznym w syntezie leków (witamina B1) do produkcji barwników, związków wielkocząsteczkowych. W analizie chemicznej służy do wykrywania jonów bizmutu i telluru(IV). Jest antyhormonem tyroksyny. Opisano aktywność przeciwgrzybiczą pochodnych tiomocznika.
Przypisy