Reakcja haloformowa – reakcja chemiczna, w której powstaje haloform (, gdzie X jest halogenem) przez wielokrotne halogenowanie metyloketonów (ketonów typu ) w obecności zasady. R może być wodorem, alkilem bądź arylem. W wyniku takiej reakcji można otrzymać , lub .
Reakcji tej ulegają także alkohole drugorzędowe i inne związki o wzorze ogólnym , które w pierwszym etapie procesu utleniane są do związków karbonylowych typu :
Grupa R nie może mieć charakteru donorującego elektrony do grupy (nie może to być halogen, , itp.), gdyż hamuje to deprotonację związku karbonylowego (która inicjuje cały proces). Reakcji tej ulega więc także etanol i aldehyd octowy (produkt wstępnego utlenienia etanolu). Właśnie etanol był pierwszym związkiem, dla którego w 1822 roku zaobserwowano reakcję haloformową – po dodaniu krystalicznego jodu do alkoholowego roztworu zasady wytrącił się żółty osad jodoformu.
Zastosowania Reakcja haloformowa z użyciem jodu (próba jodoformowa) jest metodą analityczną stosowaną do wykrywania obecności metyloketonów (np. acetonu) lub innych związków, które można utlenić do odpowiednich metyloketonówObecnie używa się do tego celu spektroskopii NMR i spektroskopii podczerwieni. Preferuje się je ze względu na łatwość i szybkość zastosowania, a także brak destruktywnego wpływu na substancje oraz mniejsze wymagania ilościowe badanej próbki.. W obecności tych związków, w wyniku reakcji haloformowej z jodem wytrąca się nierozpuszczalny, jasnożółty osad jodoformu.
Do niedawna była także używana na skalę przemysłową do otrzymywania jodoformu, bromoformu i chloroformu.
Reakcja haloformowa pozwala na przekształcenie metyloketonów w kwasy karboksylowe, także w obecności wiązania podwójnego w cząsteczce:
Mechanizm reakcji Przebieg reakcji haloformowej z podbrominami z wydzieleniem bromoformu:
Uwagi
Przypisy
Haloformowa, reakcja Haloformowa, reakcja