Skatol (od , dop. „gnój”), 3-metyloindol – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna indolu. W czystej formie tworzy białe kryształy. Występuje m.in. w kale ssaków, smole węglowej, burakach i cywecie. Wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako dodatek smakowy do papierosów.
Właściwości W małych stężeniach ma przyjemny kwiatowy zapach przypominający kwiaty jaśminu i pomarańczy. Natomiast w większych stężeniach zapach ten jest zazwyczaj określany jako odrażający zapach fekaliów, a sam skatol, obok indolu, jest uważany za jedno z głównych źródeł tego zapachu (skatol i indol występują w nich jako produkty metabolizmu bakterii beztlenowych, stanowiąc produkt degradacji tryptofanu). W 1987 r. zakwestionowano ten pogląd, stwierdzając, że wprawdzie skatol i indol są obecne w odchodach ludzkich, ale źródłem ich zapachu są przede wszystkim związki siarkoorganiczne (metanotiol , i trisiarczek dimetylu ). Równocześnie zapach czystego skatolu określono jako przypominający zapach naftaliny (kulek na mole).
Otrzymywanie Można go otrzymać metodą syntezy indoli Fischera z fenylohydrazyny i aldehydu propionowego (metoda ta została opracowana w latach 1883–1884 przez Hermanna Emila Fischera):
Można go też izolować ze smoły pogazowej.
Zobacz też ptomainy (kadaweryna, putrescyna)
Przypisy
Bibliografia
Kategoria:Indole