Klotrimazol, klotrymazol () – organiczny związek chemiczny, pochodna imidazolu, miejscowo działający środek przeciwgrzybiczy. Praktycznie nie wchłania się przez skórę, a w niewielkim stopniu wchłania się przez błony śluzowe.
Otrzymywanie Klotrimazol otrzymuje się w reakcji chlorku o-chlorotrytylu z imidazolem w postaci zawiesiny, np. w acetonie, w obecności trietyloaminy. 500px|class=skin-invert-image Mieszaninę ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną. Po zakończeniu procesu dodaje się węgla aktywnego i odfiltrowuje osad zawierający chlorowodorek trietyloaminy. Po ochłodzeniu z roztworu krystalizuje produkt.
Właściwości fizykochemiczne Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszcza się natomiast w etanolu. Wykazuje słabe właściwości zasadowe. Jest trwały w warunkach zasadowych. W warunkach kwasowych hydrolizuje do imidazolu i o-chlorotrytanolu.
Mechanizm działania Klotrimazol hamuje syntezę ergosterolu niezbędnego do budowy błony komórkowej grzybów, co powoduje zaburzenia jej przepuszczalności i lizę (rozkład) komórki. Nie wpływa na komórki ludzkie, ponieważ w komórkach organizmów wyższych nie zachodzi synteza ergosterolu. Sterolem obecnym w błonie komórkowej komórek ludzkich jest cholesterol.
Spektrum działania W małych stężeniach wykazuje działanie grzybostatyczne na dermatofity: Epidermophyton spp. Trichophyton spp. Microsporum spp. drożdżaki: Candida albicans Cryptococcus neoformans Malassezia furfur Aspergillus spp. i pleśnie grzyby dymorficzne: Blastomyces dermatidis Coccidioides immitis Sporotrichum scheneckii. Wywiera słabe działanie: przeciwbakteryjne: Streptococcus pyogenes; Staphylococcus aureus; Corynebacterium minutissimum; przeciwrzęsistkowe: Trichomonas vaginalis.
Wskazania grzybice skóry grzybica strzygąca łupież pstry łupież rumieniowaty infekcje błon śluzowych jamy ustnej wywołane przez grzyby drożdżopodobne zanokcica
Dawkowanie Do użytku zewnętrznego.
Kilka kropli płynu lub odrobinę maści wcierać delikatnie w skórę zmienioną chorobowo 2–3 razy dziennie. Po ustąpieniu objawów choroby kontynuować leczenie co najmniej przez 4 tygodnie. W grzybicy stóp stosować 2 tygodnie po ustąpieniu objawów. Zaleca się stosowanie po każdej kąpieli.
Przeciwwskazania Nadwrażliwość na klotrymazol lub inne składniki preparatu. Nie stosować w okolicach oczu. U kobiet w ciąży nie zaobserwowano negatywnego wpływu na płód, tym niemniej leczenie miejscowe lub dopochwowe należy ograniczyć do przypadków uzasadnionych.
Zalecane środki ostrożności Unikać kontaktu leku z oczami.
Interakcje Klotrimazol może hamować działanie innych leków przeciwgrzybiczych. Ester propylowy kwasu p-hydroksybenzoesowego w dużych stężeniach nasila działanie klotrimazolu. Deksametazon w dużych dawkach hamuje działanie przeciwgrzybicze klotrimazolu.
Ciąża i laktacja Nie stosować w pierwszym trymestrze ciąży. Stosowanie po pierwszym trymestrze ciąży i okresie karmienia piersią w przypadku konieczności według zaleceń lekarza.
Wpływ na zdolność prowadzenia pojazdów i obsługę urządzeń mechanicznych Nie wpływa.
Działania niepożądane Możliwe działania niepożądane: odczyn alergiczny pieczenie świąd przemijające podrażnienie w miejscu stosowania zaburzenia pracy żołądka i jelit zaburzenia układu rozrodczego i piersi uczucie dyskomfortu bóle w obrębie miednicy bardzo rzadko: rumień uogólniony wysypka obrzęk pokrzywka złuszczanie naskórka duszności omdlenia
Przedawkowanie Lek stosowany miejscowo, nie wywołuje objawów przedawkowania, poza rzadko występującymi alergicznymi reakcjami skórnymi. W przypadku przedawkowania: odstawić lek i zastosować leczenie objawowe.
Dostępne preparaty thumb|200px|Tuba zawierająca krem z klotrimazolem. Canesten Clotrimazol Clotrimazolum Imazol Plimycol Seboton
Preparaty złożone Lotriderm – krem zawierający klotrimazol i betametazon Triderm – maść i krem zawierające klotrimazol, betametazon i gentamycynę
Przypisy
Bibliografia Marianna Zając, Ewaryst Pawełczyk; Chemia leków, AM Poznań, Poznań 2006 .
Linki zewnętrzne https://web.archive.org/web/20071108152734/http://www.gsk.com.pl/produkty/files/pdf/Clotrimazolum_10_mg-g_SMPC_14.10.2003.pdf https://web.archive.org/web/20071108152711/http://www.gsk.com.pl/produkty/files/pdf/Clotrimazolum_krem_10_mg-g_ulotka_14.10.2003.pdf https://web.archive.org/web/20071011201713/http://www.gsk.com.pl/produkty/files/pdf/Clotrimazolum_tab.dopochwowe_100mg_i_500mg_ulotka.pdf http://www.terpol.pl/pro/baza_lekow.php?id=17
Kategoria:Imidazole Kategoria:Leki przeciwgrzybicze Kategoria:Leki z listy leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia Kategoria:Związki chloroaromatyczne