Kanamycyna () – mieszanina organicznych związków chemicznych będących antybiotykami aminoglikozydowymi, wytwarzana w oparciu o mikroorganizmy z gatunku Streptomyces kanamyceticus. Mikroorganizmy te wyizolowali z hodowli bakterii glebowych po raz pierwszy w 1956 roku japońscy badacze pod kierunkiem Hamao Umezawy. Nadana przez nich nazwa gatunkowa (oraz nazwa antybiotyku) wywodzi się od japońskiego wyrazu kana, oznaczającego barwę złotą – taką ma kolonia Streptomyces kanamyceticus. Mieszanina składa się głównie z kanamycyny A (której sól w postaci siarczanu była stosowana w preparatach leczniczych) oraz w mniejszych ilościach z kanamycyny B i kanamycyny C.
Kanamycyna odznacza się silną bakteriobójczością, szczególnie wobec bakterii Gram-ujemnych (w tym pałeczki okrężnicy, pałeczki zapalenia płuc, Proteus spp., Neisseria spp., Pasteurella multocida) i niektórych Gram-dodatnich (na przykład Corynebacterium spp., Bacillus anthracis, gronkowców), oraz na prątek gruźlicy (Mycobacterium tuberculosis). Znajduje zastosowanie także w zwalczaniu zakażeń szpitalnych, posocznicy, a także w lecznictwie weterynaryjnym.
Kanamycyna w postaci iniekcji stosowana jest w leczeniu ciężkich zakażeń bakteryjnych obejmujących różne części ciała, w których inne leki mogą okazać się nieskuteczne. Lek ten przeznaczony jest wyłącznie do krótkotrwałego stosowania (zazwyczaj od 7 do 10 dni). Lek ten nie jest jednak skuteczny w przypadku przeziębienia, grypy ani innych zakażeń wirusowych.
Do częstych działań niepożądanych należą problemy ze słuchem i równowagą. Mogą wystąpić również zaburzenia czynności nerek z powodu jej neurotoksycznego działania. Ryzyko wystąpienia tych działań niepożądanych może być większe u pacjentów w podeszłym wieku oraz u noworodków. Nie zaleca się stosowania kanamycyny w okresie ciąży, gdyż może ona zaszkodzić dziecku. Jej stosowanie podczas karmienia piersią jest prawdopodobnie bezpieczne. Kanamycyna należy do grupy antybiotyków aminoglikozydowych i w praktyce klinicznej wykazuje ona najsłabsze działanie przeciwbakteryjne spośród wszystkich związków tej grupy, co częściowo wynika z jej większej toksyczności w porównaniu z innymi aminoglikozydami. Mechanizm jej działania polega na hamowaniu produkcji białek niezbędnych do przeżycia bakterii.
W 2019 roku usunięto kanamycynę z Listy Leków Podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia. Lek nie jest już dostępny w sprzedaży w Stanach Zjednoczonych.
Uwagi Wszystkie wartości pK dotyczą siarczanu kanamycyny A w stężeniu 1–3 mM i zostały otrzymane poprzez miareczkowanie potencjometryczne w temperaturze 25 °C z dodatkiem 0,1 M chlorku sodu jako elektrolitu podstawowego. Wartości dotyczą protonowania grup aminowych w kolejności: C6′ (pierścień A), C1 (pierścień B), C3″ (pierścień C), C3 (pierścień B).
Przypisy
Bibliografia
Kategoria:Antybiotyki aminoglikozydowe