Izotiocyjaniany (ITC) – sole lub estry kwasu izotiocyjanowego będące tautomerami rodanków (tiocyjanianów), a także analogami siarkowymi izocyjanianów. Zawierają jednowartościowy anion należący do grupy pseudohalogenów. Niektóre z nich są wykorzystywane przy sekwencjonowaniu białek metodą degradacji Edmana.
Izotiocyjaniany organiczne (), np. izotiocyjanian allilu, powstają naturalnie podczas hydrolizy glukozynolanów występujących w niektórych roślinach, głównie w warzywach krzyżowych, np. kiełkach brukselki, kapuście, brokułach, jarmużu, wasabi i rzeżusze. Niektóre z tych związków wykazują działanie antykancerogenne. Syntetycznie można je otrzymać w reakcjach odpowiednich amin () z ():
gdzie :B – zasada, np. amina trzeciorzędowa lub z dwusiarczkiem węgla () i trifosgenem (), pełniącym funkcję czynnika desulfuryzującego powstałą w pierwszym etapie sól ditiokarbaminianową:
Inną metodą jest reakcja związków chloroorganicznych z rodankiem potasu lub rodankami innych metali alkalicznych:
Zobacz też cyjaniany
Przypisy