240px|thumb|Panorama ze Wzgórza Kredowego w kierunku Górki Katedralnej nad dachami osiedla Dyrekcja Osiedla Chełma – podział miasta Chełm na jednostki pomocnicze samorządu.

Historia Chełm, miasto na prawach powiatu, założone w 1392 r. na zachodnim zboczu Górki Katedralnej w oparciu o przywilej lokacyjny na prawie magdeburskim – dopiero w okresie ostatnich 150 lat odnotował trzy okresy intensywnego rozwoju, którym zawdzięcza dzisiejszą strukturę przestrzenną miasta, wykraczającą poza średniowieczne wały miejskie. Pierwszy, w drugiej połowie XIX w. związany był z budową i otwarciem w 1877 r. linii Kolei Nadwiślańskiej łączącej Mławę przez Warszawę, Lublin, Chełm z Kowlem, a następnie z budową i otwarciem w 1886 r. połączenia kolejowego z Brześciem. Dzięki nim Chełm zyskał nie tylko stację z dworcem kolejowym, ale również duży kompleks koszar dla blisko pięciotysięcznego garnizonu dwóch pułków piechoty 65 Moskiewskiego i 66 Butryskiego, założony przy trakcie lubelskim ok. 1,5 km od miasta. A równocześnie po stronie wschodniej (też ok. 1,5 km od miasta), duży kompleks szpitala wojskowego o znaczeniu regionalnym, przy trakcie hrubieszowskim pod Borkiem. Istotnie zwiększyło to strategiczne znaczenie Chełma, gospodarcze i militarne. Liczba mieszkańców potroiła się do 1900 r., a w 1912 r. Chełm został stolicą nowo utworzonej guberni chełmskiej, której rozwój przerwała jednak wkrótce I-wojna.

Po odzyskaniu niepodległości Chełm odnotował drugi okres intensywnego rozwoju, związany z przekazaniem miastu państwowych terenów Starostwa Obłonie. W ramach aspiracji i starań o przeniesienie do Chełma ważnych urzędów państwowych, ówczesne władze miasta zleciły w 1925 r. rozplanowanie na tych terenach odważnej koncepcji rozbudowy miasta i budowy na obszarze 432 ha wielkiej modernistycznej dzielnicy Nowe Miasto, 7-krotnie przekraczającej obszar miasta istniejącego, Tak odważna wizja rozwoju miasta ze strony ówczesnych władz przekonała też Ministra Komunikacji do podjęcia w 1928 r. decyzji o przeniesieniu z Radomia do Chełma siedziby Wschodniej Okręgowej Dyrekcji Kolei Państwowych i rozpoczęcia budowy osiedla kolejowego dla pracowników Dyrekcji w północnej części nowej dzielnicy. Mimo że do przeniesienia Dyrekcji nie doszło, to jednak dzięki indywidualnym inwestycjom mieszkańców Chełma w obszarze nowych osiedli dzielnicy Nowe Miasto, liczba mieszkańców podwoiła się w dwudziestoleciu międzywojennym, a dalszy rozwój znów przerwała wojna. Trzeci okres intensywnego rozwoju miasta, już po II-wojnie, związany był z lokalizacją w Chełmie w latach 50. XX w. największej wówczas polskiej Cementowni Chełm z odkrywkową kopalnią kredy w obszarze Góry Antonińskiej i folwarku Antonin po wschodniej stronie miasta. W tym okresie liczba mieszkańców ponownie podwoiła się od II-wojny, osiągając pod koniec lat 70. liczbę 50 tys. mieszkańców.

Te trzy okresy intensywnego rozwoju miasta na przestrzeni ostatnich 150 lat, utworzyły szereg struktur przestrzennych i miejsc, których podziały i nazwy funkcjonują do dziś w mowie potocznej utrwalone historią i zwyczajem, odzwierciedlając faktyczne podziały historyczne i chronologiczny rozwój miasta. Od 2003 r. istnieją jednak dwa odmienne podziały odwołujące się do tych samych nazw historycznych, od kiedy równolegle do podziału zwyczajowego wprowadzono do Statut Miasta podział administracyjny na osiedla-jednostki pomocnicze samorządu miasta, odbiegający istotnie od podziałów geograficznych i historycznych.

Podział administracyjny Miasto Chełm zgodnie z § 75 Statutu Miasta ChełmaZałącznik nr 1 do uchwały Nr IX/90/03 Rady Miejskiej w Chełmie z dnia 30 czerwca 2003 r., jest podzielone na dziesięć osiedli-jednostek pomocniczych samorządu miasta, posiadających własne Rady Osiedlahttps://samorzad.gov.pl/web/miasto-chelm/rady-osiedla-2 [dostęp: 04.04.2025]:

+Osiedla administracyjne Miasta Chełma [stan na 04.04.2025]Nazwa OsiedlaGranice i obszar, wykaz ulicPrzewodniczącyŚródmieścieWykaz ulic: al. Armii Krajowej, Boczna, Bohaterów, Browarna, Brzozowa, Stefana Czarnieckiego, Czerwonego Krzyża, Dojazdowa, Gdańska, Jasna, Jatkowa, Henryka Jordana, Kasztanowa, Kąpieliskowa, Marii Konopnickiej, Mikołaja Kopernika, Janusza Korczaka, Krótka, Krzywa, Kwiatowa, Lipowa, Lubelska od początku do Nr 109 i od początku do Nr 106, Lwowska od początku do nr 27 i od początku do nr 20, Łączna, Malinowa, Mechaniczna, Adama Mickiewicza, Jadwigi Młodowskiej, Mokra, Nadtorowa od początku do nr 47, Nadrzeczna, Gabriela Narutowicza, Obłońska, Ogrodowa, Generała Gustawa Orlicz-Dreszera, Elizy Orzeszkowej, Partyzantów od początku do nr 55 i od początku do nr 90, Pijarska, Mariana Pilarskiego, Grzegorza Piramowicza, Plac Gdański, Pl. Tadeusza Kościuszki, Plac Kupiecki, pl. Doktora Edwarda Łuczkowskiego, Pocztowa, Podwalna, Poległych, Księdza Jerzego Popiełuszki, Przechodnia, Reformacka, Rybna, Siedlecka, Henryka Sienkiewicza, Stanisława Staszica, Strażacka, Sybiraków, Szkolna, Świętego Mikołaja, Targowa, Uściługska, Zenona Waśniewskiego, Wąska, Wiśniowa, Zacisze, Zakątek, Zamojska, Zielna, Żeglarska, Ireny Sendlerowej Łukasz KrzywickiDyrekcja GórnaWykaz ulic: 1 Pułku Szwoleżerów – strona parzysta, Stefana Batorego, Bydgoska, Fryderyka Chopina, Tadeusza Czackiego, Graniczna, Hrubieszowska od początku do nr 21 i od początku do nr 24, Jana Kazimierza, Katedralna, Stanisława Moniuszki, Pl. Niepodległości, Władysława Reymonta, George'a Stephensona, Juliusza Słowackiego od początku do nr 12 i od początku do nr 27, Plac Tysiąclecia Państwa Polskiego, Wiejska, Żwirki i Wigury, Plac Żwirki i WiguryŁukasz Krawczuk vel WalczukDyrekcja DolnaWykaz ulic: 1 Pułku Szwoleżerów – strona nieparzysta, 11 Listopada Nr 1, 3 i 5, al. Marszałka Józefa Piłsudskiego, Aleja Przyjaźni, Biała, Bieławin, Chemiczna, Hutnicza, Jedność, Kalinowa, Michała Kińczyka, Koszykowa, Kolejowa od początku do Nr 90 i od początku do nr 95, Okszowska, Okszówek, Rampa Brzeska, ks. Piotra Skargi, Juliusza Słowackiego od nr 14 do końca, i od nr 29 do końca, Spółdzielcza, Starościńska, Stolarska, Szklana, Śląska, Towarowa, Wileńska, Wołyńska od początku do nr 15 i od początku do Nr 20, Wspólna, Plac Dworcowy im. Zygmunta RumlaAndrzej StachniukDziałkiWykaz ulic: Krzysztofa Kamila Baczyńskiego, Józefa Bema, Księdza Zygfryda Berezeckiego, Botaniczna, Braci Gierymskich, Jana Brzechwy, Cisowa, Jarosława Dąbrowskiego, Gajowa, Górna, Artura Grottgera, Grunwaldzka, Hrubieszowska od nr 30 do końca i od nr 25 do końca, Jałowcowa, Kazimierza Janczykowskiego, Jaworowa, Kazimierza Andrzeja Jaworskiego, Jesienna, Jodłowa, Jana Kilińskiego, Klonowa, Eugeniusza Kornasa, Kosynierów, Generała Mariana Langiewicza, Leśna, Letnia, Litewska, Lotnicza, Łowiecka, Jana Matejki, Modrzewiowa, Ignacego Mościckiego, Myśliwska, Niecała, Ogrodnicza, Ignacego Paderewskiego, Parkowa, Partyzantów od nr 61 do końca i od nr 94 do końca, Piastowska, Piękna, Emilii Plater, Podborcze, Pogodna, Południowa, Bolesława Prusa, Pszczela, Racławicka, Tadeusza Reytana, Władysława Sikorskiego, Słoneczna, ks. Ignacego Skorupki, Sosnowa, Generała Józefa Sowińskiego, Spacerowa, Henryka Sucharskiego, Szczęśliwa, Świerkowa, Tęczowa, Topolowa, Romualda Traugutta, Urocza, Wiosenna, Wolwinów, Józefa Wybickiego, Prymasa Stefana Wyszyńskiego, Zimowa, Stefana ŻeromskiegoRoland Kurczewicz CementowniWykaz ulic: 11 Listopada od Nr 2 do końca i od Nr 7 do końca, Wiktora Ambroziewicza, Antonin, Waldemara Babinicza, Księdza Stanisława Brzóski, Cementowa, Michała Chomentowskiego, Pułkownika Stanisława Dąbka, Edwarda Dembowskiego, Leszka Eliaszczuka, Fabryczna, Górnicza, Pauliny Hołyszowej, Jagiellońska, Kolejowa od Nr 106 do końca, Henryka Kamieńskiego, Kredowa, płk Władysława Muzyki, Kazimiery Pierackiej, Przemysłowa, Mikołaja Reja, Rolnicza, Sadowa, Stanisława Skibińskiego, Księdza Stanisława Sonnego, Sportowa, Kazimierza Szpotańskiego, Czesława Twardzika, Warzywna, Wołyńska od Nr 17 do końca i od Nr 22 do końca, Wschodnia, gen. Józefa ZajączkaDariusz WojciechowskiXXX-LeciaWykaz ulic: Aleja Żołnierzy I Armii Wojska Polskiego, Droga Męczenników, Generała Stefana Grota Roweckiego, Lwowska B, ks. Marcelego Mrozka, Nowy Świat, Powstańców WarszawyAnna FrymusKościuszkiWykaz ulic: Aleja 3-go Maja,  Bazylany, Księcia Adama Kazimierza Czartoryskiego, Stanisława Małachowskiego, Juliana Ursyna Niemcewicza, Połaniecka, Księcia Józefa Poniatowskiego, Ignacego i Stanisława Potockich, Sejmu Czteroletniego, Tuzinek, Henryka Wiercieńskiego, Wojsławicka, WolnościMarta Twardowska-KrólSłoneczneWykaz ulic: 15 Sierpnia, Adama Asnyka, Bolesława Chrobrego, Dąbrówki, Józefa Elsnera, Kazimierza Wielkiego, Władysława Jagiełły, Mieczysława Karłowicza, Karola Kurpińskiego, Witolda Lutosławskiego, Lwowska od nr 22 do końca i od nr 33 do końca, Łabędzia, Metalowa od początku do nr 9 i od początku do nr 46, Mieszka I, Feliksa Nowowiejskiego, Orląt Lwowskich, Polna, Pszenna, Marii Rodziewiczówny, Rusałki, Skowronkowa, Słowicza, Jana III Sobieskiego, Ireny Stanisławskiej, Szpakowa, dr Barbary Sztembis, Karola Szymanowskiego, Św. Jadwigi Królowej, Henryka Wieniawskiego, Bolesława Wirskiego, Maryli Wolskiej, Dr Stefana Żarnowskiego, Stanisława Żółkiewskiego, Żurawia, Kazimierza Odnowiciela, Bulwarowa Irena KuźmaRejowieckaWykaz ulic: Astrowa, Azaliowa, Białowieska, Kazimierza Bogdanowicza, Bociania, Bratkowa, Władysława Broniewskiego, Stanisława Brzozowskiego, Budowlana, Bursztynowa, Ceramiczna, Józefa Chełmońskiego, Kazimierza Czernickiego, Diamentowa, Działkowa, Zofii Farbiszewskiej, Fiołkowa, Aleksandra Fredry, Zygmunta Glogera, Władysława Głowackiego, Marii Hempel, Irysowa, Aleksandra Janowskiego, Elżbiety Jaraczewskiej, Jaśminowa, Dr Judyma, Kaflarska, Kaszubska, Jana Kochanowskiego, Oskara Kolberga, Hugo Kołłątaja, Konwaliowa, Wojciecha Kossaka, Krajobrazowa, Krańcowa, Ignacego Krasickiego, Ignacego Kraszewskiego, Krokusowa, Krucza, Kujawska, Leona Kunickiego, Makowa, Malowane, Mazowiecka, Mazurska, Jadwigi Medyńskiej, Miernicza, Miła, Mimozy, Narcyzowa, Cypriana Kamila Norwida, Wandy Orlińskiej, Piaskowa, Podgórze, Podhalańska, Poleska, Pomorska, Poprzeczna, Przejazdowa, Puławska, Rejowiecka, Różana, Rubinowa, Wacława Rzewuskiego, Marii Curie Skłodowskiej, Aleksandra Skorupy, Storczykowa, Szafirowa, Szarotki, Szpitalna, Zygmunta Szymczakowskiego, Tulipanowa, Juliana Tuwima, Ułanów, Wielkopolska, Wierzbowa, Wincentego Witosa, Włodawska, Wodna, Wrzosowa, Wygon, Stanisława Wyspiańskiego, Gabrieli Zapolskiej, Zawadówka, Wincentego Zygmunta, Żabia, Żołnierska, Wisławy Szymborskiej, Czesława Miłosza, Leopolda Staffa Paulina PrzybylskaZachódWykaz ulic: Generała Władysława Andersa, Bednarska, Gen. Zygmunta Bohusz-Szyszko, Gen. Tadeusza Bór-Komorowskiego, Chłodna, Janówka, Gen. Ludwika Kmicic - Skrzyńskiego, Koszarowa, Kowalska, Legionów Polskich, Lubelska od nr 106a do końca i od nr 111 do końca, Generała Stanisława Maczka, Majdan, Metalowa od nr 11 do końca i od nr 48 do końca, Młynarska, Nadtorowa od nr 49 do końca i od nr 2 do końca, Niska, Gen. Leopolda Okulickiego, Piekarska, Piwna, Plac im. Jana Pawła II, Północna, Gen. Stanisława Skalskiego, Synów Pułku, Szarych Szeregów, Trubakowska, Zachodnia, Złota, Związku Strzeleckiego, Źródlana, Żołnierzy Korpusu Ochrony Pogranicza Katarzyna Rot

Podział geograficzno-historyczny 240px|thumb|Panorama miasta od strony północno-zachodniej (1765) 240px|thumb|Panorama miasta od strony północno-zachodniej (2010) 240px|thumb|Podział miasta na główne strefy geograficzno-historyczne thumb|240px|Dzielnica Nowe Miasto – Szkic koncepcji rozbudowy miasta Chełma z 1926 r. thumb|240px|Odkrywkowa kopalnia kredy Cementowni Chełm na terenach byłego folwarku Antonin (2010)