Egzaltolid (lakton kwasu 15-hydroksypentadekanowego) – makrocykliczny związek zapachowy, stosowany w produkcji perfum do utrwalania i harmonizowania zapachu. Ma zapach przypominający piżmo (z nutą ambry), dzięki czemu może być zamiennikiem tych naturalnych substancji zapachowych pochodzenia zwierzęcego, zawierających podobne związki wielkopierścieniowe (np. muskon, cyweton, ambretolid).
class=skin-invert-image|thumb|600px|center|Orientacyjne porównanie struktur cząsteczek egzaltolidu, muskonu, cywetu i testosteronu
Egzaltolid otrzymuje się: z olejku eterycznego, pozyskiwanego metodą destylacji z parą wodną z korzenia arcydzięgla (dzięgla litworu) metodami syntezy organicznej.
Olejek arcydzięglowy zawiera poza egzaltolidem wiele innych związków, na przykład α-D-felandren, α-pinen, ostenol, angelicynę, kwas metyloetylooctowy, diacetyl, furfural. Egzaltolid jest uważany za składnik najbardziej wartościowy, ze względu na zapach piżma.
Synteza egzaltolidu może być prowadzona: przez utlenianie kwasem Caro odpowiedniego cyklicznego ketonu (egzaltonu) metodą wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji odpowiedniego hydroksykwasu metodą polimeryzacji hydroksykwasu w temperaturze 180 °C i przeestrowania otrzymanego polimeru w temperaturze 270 °C w obecności katalizatorów (metoda Carothersa, wydajność ok. 70%).
Zobacz też piżma syntetyczne
Przypisy
Kategoria:Laktony makrocykliczne