Chlorosiarczan metylu – organiczny związek chemiczny, ester metylowy kwasu chlorosiarkowego, stosowany jako bojowy środek trujący z grupy lakrymatorów w czasie I wojny światowej. Po raz pierwszy został zastosowany w kwietniu lub czerwcu 1915 roku przez Niemcy. Wykorzystywany był również w mieszaninie z siarczanem dimetylu (25% chlorosiarczanu metylu).
Otrzymywanie Chlorosiarczan metylu otrzymuje się w reakcji metanolu z chlorkiem sulfurylu:
Powstaje także w reakcji kwasu chlorosiarkowego z metanolem w temperaturze −5 °C. W pierwszym etapie następuje estryfikacja do siarczanu metylu, który ulega następnie chlorowaniu nadmiarem kwasu chlorosiarkowego:
Inną metodą syntezy jest reakcja kwasu chlorosiarkowego z siarczanem dimetylu:
Właściwości Jest to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu i o lotności 60 g/m³ w 20 °C. Rozpuszcza się w etanolu, chloroformie i czterochlorku węgla, natomiast nie rozpuszcza się w kwasie siarkowym ani w wodzie, w której hydrolizuje:
W nadmiarze wody powstający siarczan metylu ulega dalszej hydrolizie do kwasu i metanolu.
W reakcji z azotynem metylu w temperaturze ok. 140 °C powstaje siarczan dimetylu:
Zagrożenia Chlorosiarczan metylu jest lakrymatorem. Drażni oczy, drogi oddechowe i skórę. Jest drażniący powyżej stężenia 2 mg/m³. Ma działanie alkilujące. IC 40–50 mg/m³ LC 2000 mg/m³
Adnotacje
Przypisy
Kategoria:Estry metylowe Kategoria:Lakrymatory Kategoria:Organiczne związki chloru Kategoria:Organiczne związki siarki Kategoria:Pochodne tlenowych kwasów siarki