Regioselektywność – cecha reakcji chemicznych, polegająca na powstawaniu nadmiaru jednego z izomerów strukturalnych. W przypadku, gdy w wyniku reakcji powstaje wyłącznie jeden z izomerów stosuje się do niej termin całkowita regioselektywność (dawniej proponowano używanie w takich wypadkach określenia regiospecyficzność; nie jest to jednak zalecane ze względu na niezgodność z analogicznymi terminami stereoselektywność i stereospecyficzność).
Przykładem reakcji regioselektywnej jest m.in. addycja elektrofilowa do podwójnych wiązań węgiel-węgiel, która zachodzi zwykle zgodnie z regułą Markownikowa:
center|frame|Przykłady reakcji zachodzących regioselektywnie
W reakcji tej atom wodoru przyłącza się chętnie do tego z dwóch atomów węgla, połączonych wcześniej wiązaniem podwójnym, do którego już wcześniej było przyłączone więcej atomów wodoru.
Regioselektywność reakcji wynika zazwyczaj z jednego z dwóch faktów: w trakcie jej przebiegu trwalsze są te produkty pośrednie, które są lepiej stabilizowane przez rezonans chemiczny lub przez grupy funkcyjne przyłączone do centrum reakcji struktura produktu przejściowego ma taką konfigurację przestrzenną, że dopuszcza "atak" drugiego reagenta w ściśle określonym miejscu.
Przypisy
Kategoria:Stereochemia