Próba Schiffa – reakcja chemiczna stosowana do jakościowego wykrywania aldehydów oraz cukrów redukujących. W próbie stosuje się odczynnik Schiffa, czyli wodny roztwór fuksyny nasycony dwutlenkiem siarki (), który przy pozytywnym wyniku próby zmienia barwę z bezbarwnej lub bladożółtej na czerwonofioletową. Nazwa próby pochodzi od jej odkrywcy, Hugo Schiffa, który opublikował informacje o reakcji w 1866 roku.
Mechanizm W dawniejszych publikacjach mechanizm próby tłumaczono wstępnym wytworzeniem bezbarwnego związku trisulfonowego, zawierającego sulfonowany centralny atom trytylowy (o hybrydyzacji sp3) oraz dwie grupy sulfonamidowe, . Do grup tych przyłączać się miały dwie cząsteczki aldehydu tworząc układ , z jednoczesnym oderwaniem reszty sulfonowej od atomu centralnego i odtworzeniem barwnego związku z układem sprzężonych wiązań wielokrotnych: center|400px|Nieaktualny mechanizm próby Schiffa
Późniejsze badania wskazały, że wstępnemu sulfonowaniu ulega jedynie centralny atom węgla (odbarwienie fuksyny). Po dodaniu aldehydu reaguje z nim jedna lub dwie grupy aminowe dając iminy (), które następnie są stabilizowane przez addycję z wytworzeniem układu . Związek ten w końcowym etapie oddysocjowuje grupę sulfonową z atomu centralnego z wytworzeniem barwnego kationu trytyliowego: center|400px|Mechanizm próby Schiffa
Zobacz też zasady Schiffa
Przypisy
Kategoria:Reakcje imienne Kategoria:Reakcje charakterystyczne