Aminoliza – reakcja chemiczna pomiędzy związkami chemicznymi różnego typu i aminą. W chemii organicznej jest to często reakcja pochodnych kwasów karboksylowych z aminą, przebiegająca według mechanizmu substytucji nukleofilowej. Aminy drugorzędowe, zwłaszcza o dużej zawadzie przestrzennej, są w reakcjach tego typu znacznie mniej reaktywne od amin pierwszorzędowych. Produktami aminolizy są zazwyczaj amidy.
Przykładowe reakcje aminolizy chlorków kwasowych:Niektóre substraty zawierające więcej niż jeden reaktywny atom chloru, mogą reagować a aminami stopniowo. Przykładowo tworzy mono- i diamidy w zależności od użytego stosunku molowego reagentów, a wobec nadmiaru aminy powstaje triamid:Reakcje ze związkami wielofunkcyjnymi mogą prowadzić też do wytworzenia pochodnych imidowych z wiązaniem , np.: bezwodników kwasowych: estrów: kwasów karboksylowych: tlenowych kwasów fosforu, np. H-fosfonianów: sulfonowych:Reakcja ta przebiega według mechanizmu E1cB, z pośrednim wytworzeniem iminy (w wyniku deprotonacji substratu przez aminę i spontanicznej eliminacji fenolu); do iminy przyłącza się następnie druga cząsteczka aminy dając produkt. amidów (transamidacja):
Aminolizie ulegają łatwo oksirany tworząc 1,2-aminoalkohole, natomiast tiirany reagują z aminami opornie; reakcje te można przyspieszyć przez skoordynowanie atomu siarki jonami . Produktami aminolizy tiiranów są 1,2-aminotiole.
Zastosowanie Oprócz wykorzystania aminolizy do syntezy amidów z różnych pochodnych kwasów, reakcje tego typu można stosować do usuwania grup ochronnych takich grup funkcyjnych jak i , np. z zasad azotowych nukleotydów.
Przypisy
Kategoria:Reakcje substytucji