Sezon 1998/1999 był dla Manchesteru City 107. sezonem w The Football League i pierwszym w historii klubu w Division Two – trzecim wówczas poziomie rozgrywek ligowych. Zespół od 18 lutego 1998 roku prowadzony był przez Joe Royle'a. 4 maja 1998 roku w ostatniej kolejce sezonu 1997/1998 zajmujący 23. miejsce w tabeli Manchester City miał rozegrać wyjazdowy mecz ze Stoke City. W przypadku wygranej zespół miał szanse pozostać w Division One tylko w przypadku porażek Portsmouth i Port Vale. City zwyciężyło 5:2, jednak Portsmouth i Port Vale również zanotowały wygrane, zatem City zajęło 22. miejsce na koniec sezonu i spadło do Division Two; nigdy wcześniej zespół nie występował w 3. lidze angielskiej. Pomimo relegacji do niższej klasy rozgrywkowej, menadżer zespołu Joe Royle podpisał nowy, trzyletni kontraktMark Hodkinson, s. 17.
Sezon 1998/1999 Manchester City rozpoczął od domowego meczu przeciwko Blackpool. Spotkanie wygrali gospodarze 3:0, a frekwencja wyniosła 32 134 widzów i była najwyższa w 3. lidze od 20 latMark Hodkinson, s. 23. W 5. kolejce spotkań, po remisie na Meadow Lane zespół spadł na 14. miejsce w tabeli; była to najniższa pozycja ligowa w historii klubuGary James, s. 57. Ostatecznie City zakończyło sezon na 3. miejscu w tabeli i przystąpiło do meczów barażowych o awans do Division One. W dwumeczu z 4. drużyną Wigan Athletic Manchester City zwyciężył 2:1 i awansował do finału, rozgrywanym na Wembley.
Przeciwnikiem Manchesteru City w finale był zespół Gillingham, który przed zakończeniem meczu prowadził 2:0. Bramki Kevina Horlocka w 90 minucie i Paula Dickova w doliczonym czasie gry doprowadziły do dogrywki, która nie przyniosła rozstrzygnięcia. W rzutach karnych zwyciężyło City 3:1 i powróciło do Division One, zaplecza Premier League.
Mecze ligowe w sezonie 1998/99 DataPrzeciwnikD/WStadionWynikC/PStrzelcyFrekwencjaSkład08.08.1998BlackpoolDMaine Road3:0Goater , Bradbury , Cchadadze 32 134Weaver – Edghill, Cchadadze, Wiekens, Vaughan , Mason,Pollock, Horlock, Goater, Dickov (Allsopp), Bradbury (Jim Whitley)14.08.1998FulhamWCraven Cottage0:314 284Weaver – Edghill, Cchadadze (Allsopp (Jeff Whitley)), Wiekens,Vaughan, Jim Whitley, Mason, Pollock, Horlock, Dickov , Goater22.08.1998WrexhamDMaine Road0:027 677Weaver – Nick Fenton, Wiekens, Vaughan, Jim Whitley, Mason,Pollock, Edghill, Dickov, Goater, Bradbury (Allsopp)29.08.1998Notts CountyWMeadow Lane1:1Goater 10 316Weaver – Nick Fenton, Wiekens, Vaughan , Edghill ,Mason, Pollock , Jim Whitley (Bradbury), Horlock, Dickov, Goater02.09.1998WalsallDMaine Road3:1Goater , Dickov 24 021Weaver – Nick Fenton, Wiekens, Vaughan, Edghill, Mason,Pollock, Tiatto , Goater, Dickov (Brown), Bradbury (Allsopp)08.09.1998BournemouthDMaine Road2:1Allsopp , Dickov 26 696Weaver – Nick Fenton, Wiekens, Vaughan, Edghill , Mason,Pollock, Horlock, Goater, Dickov (Bradbury), Allsopp (Tiatto)12.09.1998Macclesfield TownWMoss Rose1:0Goater 6 381Weaver – Nick Fenton, Wiekens, Vaughan, Edghill, Mason (Jim Whitley),Horlock , Tiatto, Goater, Dickov (Allsopp), Bradbury19.09.1998ChesterfieldDMaine Road1:1Bradbury 27 500Wright – Nick Fenton (Crooks), Wiekens, Vaughan, Edghill, Mason,Pollock, Tiatto , Goater, Dickov (Allsopp), Bradbury26.09.1998Northampton TownWSixfields2:2Dickov , Goater 7 557Weaver – Nick Fenton (Tiatto ), Wiekens, Vaughan, Edghill, Pollock,Jim Whitley, Horlock, Goater, Bradbury, Allsopp (Dickov (Crooks))29.09.1998MillwallWThe New Den1:1Bradbury 12 726Weaver – Nick Fenton, Wiekens, Vaughan , Edghill , Jim Whitley (Tiatto),Pollock, Horlock, Goater, Bradbury, Greenacre (Allsopp)03.10.1998BurnleyDMaine Road2:2Goater , Allsopp 30 722Weaver – Nick Fenton, Wiekens, Vaughan, Edghill, Mason,Horlock, Jim Whitley, Tiatto, Goater, Bradbury12.10.1998Preston North EndDMaine Road0:128 799Weaver – Nick Fenton, Wiekens, Vaughan, Brown , Jim Whitley,Horlock (Tiatto), Edghill, Goater, Dickov (Allsopp), Bradbury17.10.1998Wigan AthleticWSpringfield Park1:0Goater 6 700Weaver – Nick Fenton, Wiekens, Szelia , Crooks, Jim Whitley,Horlock, Mason (Jeff Whitley), Tiatto , Goater, Bradbury20.10.1998Lincoln CityWSincil Bank1:2Horlock 7 338Weaver – Nick Fenton, Wiekens, Szelia, Crooks, Jim Whitley,Horlock, Jeff Whitley (Dickov ), Tiatto, Goater, Bradbury24.10.1998ReadingDMaine Road0:124 365Weaver – Nick Fenton, Wiekens, Szelia (Allsopp), Jim Whitley (Jeff Whitley),Crooks, Horlock, Mason, Tiatto , Dickov (Russell), Goater31.10.1998Colchester UnitedDMaine Road2:1Horlock , Morrison 24 820Weaver – Edghill, Wiekens, Morrison, Vaughan, Crooks,Horlock , Mason, Branch (Dickov), Allsopp (Bishop), Goater07.11.1998Oldham AthleticWBoundary Park3:0Horlock , Morrison 12 976Weaver – Edghill , Wiekens, Morrison, Vaughan, Mason,Horlock , Bishop (Brown), Crooks, Goater, Branch10.11.1998Wycombe WanderersWAdams Park0:18 129Weaver – Edghill, Wiekens, Morrison, Vaughan, Mason (Allsopp),Horlock, Bishop (Brown), Crooks, Goater, Branch (Dickov)21.11.1998GillinghamDMaine Road0:026 529Weaver – Crooks, Wiekens, Morrison, Vaughan, Mason,Pollock (Brown), Bishop, Branch (Dickov), Goater, Branch28.11.1998Luton TownWKenilworth Road1:1Morrison 9 070Weaver – Edghill, Wiekens, Morrison (Tiatto), Vaughan , Crooks,Bishop (Brown ), Mason, Goater, Taylor, Russell12.12.1998Bristol RoversDMaine Road0:024 976Weaver – Edghill, Wiekens, Morrison , Crooks, Mason (Jim Whitley),Pollock , Russell, Dickov (Tiatto), Goater (Allsopp), Taylor19.12.1998York CityWBootham Crescent1:2Russell 7 527Weaver – Crooks, Nick Fenton, Vaughan, Edghill, Brown,Pollock (Jim Whitley), Bishop, Horlock, Taylor, Russell (Allsopp)26.12.1998WrexhamWRacecourse Ground1:0Wiekens 9 048Weaver – Crooks, Wiekens, Vaughan , Edghill, Brown,Pollock , Bishop (Jim Whitley), Horlock, Taylor (Goater), Russell (Dickov)28.12.1998Stoke CityDMaine Road2:1Dickov , Taylor 30 478Weaver – Crooks , Wiekens, Vaughan, Edghill, Brown,Pollock, Bishop (Goater), Horlock, Taylor, Dickov 09.01.1999BlackpoolWBloomfield Road0:09 752Weaver – Crooks, Wiekens, Morrison, Vaughan, Brown,Pollock, Horlock, Taylor, Goater, Dickov (Russell )16.01.1999FulhamDMaine Road3:0Goater , Taylor , Horlock 30 251Weaver – Crooks, Wiekens, Vaughan , Edghill, Brown ,Pollock, Horlock (Jim Whitley), Taylor , Goater, Cooke 23.01.1999WalsallWBescot Stadium1:1Pollock 9 517Weaver – Crooks, Wiekens , Vaughan, Edghill, Cooke (Jim Whitley),Pollock, Brown, Horlock, Taylor, Goater29.01.1999Stoke CityWBritannia Stadium1:0Wiekens 13 676Weaver – Crooks (Bishop), Wiekens, Vaughan, Edghill, Cooke (Jim Whitley),Pollock (Dickov), Brown, Horlock , Taylor, Goater06.02.1999MillwallDMaine Road3:0Dickov (, Cooke , Horlock 29 862Weaver – Crooks, Wiekens, Vaughan, Edghill (Morrison), Cooke,Brown, Pollock, Horlock, Taylor, Goater (Dickov)13.02.1999BournemouthWFitness First Stadium0:010 946Weaver – Crooks, Wiekens , Morrison , Edghill, Cooke (Dickov),Brown, Pollock , Horlock , Taylor, Goater (Vaughan )20.02.1999Macclesfield TownDMaine Road2:0Goater , Taylor 31 086Weaver – Crooks, Wiekens, Morrison , Edghill, Cooke,Brown, Pollock (Bishop), Horlock, Taylor (Dickov), Goater27.02.1999ChesterfieldWSaltergate1:1Crooks 8 245Weaver – Crooks , Wiekens, N.Fenton, Edghill, Cooke (Dickov),Bishop, Brown, Mason (Tiatto), Taylor (Allsopp), Goater 06.03.1999Northampton TownDMaine Road0:027 999Weaver – Crooks, Wiekens, Morrison , Edghill, Cooke,Brown, Bishop, Horlock ,Taylor, Goater (Dickov)09.03.1999BurnleyWTurf Moor6:0Horlock , Morrison , Goater , Allsopp 17 251Weaver – Crooks, Wiekens (Vaughan), Morrison, Edghill, Cooke,Brown, Bishop, Horlock, Taylor, Goater (Allsopp)13.03.1999Oldham AthleticDMaine Road1:2Taylor 30 321Weaver – Edghill , Wiekens, Morrison, Vaughan (Tiatto), Cooke,Brown, Bishop (Pollock), Horlock, Taylor, Goater (Dickov)16.03.1999Notts CountyDMaine Road2:1Brown , Cooke 26 502Weaver – Crooks, Wiekens, Morrison , Edghill, Cooke (Pollock),Brown, Bishop, Horlock, Taylor (Allsopp), Dickov20.03.1999Colchester UnitedWLayer Road1:0Goater 6 554Weaver – Crooks, Wiekens, Morrison , Vaughan, Edghill,Cooke (Jeff Whitley), Brown , Bishop, Taylor , Goater27.03.1999ReadingWMadejski Stadium3:1Cooke , Goater 20 055Weaver – Crooks, Wiekens, Morrison, Vaughan, Cooke,Brown, Bishop, Pollock, Goater (Taylor), Dickov (Allsopp)03.04.1999Wigan AthleticDMaine Road1:0Cooke 31 058Weaver – Crooks, Wiekens, Vaughan, Edghill, Cooke (Horlock),Brown, Bishop, Pollock, Dickov (Allsopp), Goater05.04.1999Preston North EndWDeepdale1:1Brown 20 857Weaver – Crooks, Morrison , Vaughan, Edghill, Cooke,Brown, Pollock (Bishop), Horlock, Goater, Taylor (Robins)10.04.1999Lincoln CityDMaine Road4:0Dickov , Horlock 26 298Weaver – Crooks, Morrison, Vaughan, Tiatto, Cooke,Brown, Bishop, Horlock, Dickov (Robins), Goater (Taylor)14.04.1999Luton TownDMaine Road2:0Dickov , Vaughan 26 130Weaver – Crooks, Morrison, Vaughan, Edghill (Mason),Cooke, Brown, Bishop, Horlock, Dickov, Goater (Taylor)17.04.1999GillinghamWPriestfield Stadium2:0Cooke , Horlock 10 400Weaver – Crooks, Morrison, Wiekens, Vaughan , Cooke,Brown (Jim Whitley), Bishop, Horlock, Dickov (Taylor), Goater24.04.1999Wycombe WanderersDMaine Road1:2Goater 29 337Weaver – Edghill , Wiekens , Morrison, Vaughan (Allsopp (Taylor)),Cooke ,Brown, Bishop, Horlock, Dickov, Goater01.05.1999Bristol RoversWMemorial Stadium2:2Goater , Cooke 8 033Weaver – Crooks, Wiekens (Vaughan), Morrison , Edghill, Cooke ,Brown, Bishop, Horlock, Dickov, Goater (Taylor)08.05.1999York CityDMaine Road4:0Dickov , Horlock , Jeff Whitley ,Allsopp 32 471Weaver – Crooks, Wiekens, Vaughan, Edghill, Cooke,Brown, Bishop (Jeff Whitley), Horlock, Dickov (Tiatto), Taylor (Allsopp)
Tabela Divsion Two Poz Klub M Z R P Bz Bs Pkt1. Fulham46318779321012. Walsall46269116347873. Manchester City (awans po zwycięstwie w barażach)46221686933824. Gillingham462214107544805. Preston North End462213117850796. Wigan Athletic462210147548767. A.F.C. Bournemouth462113126341768. Stoke City46216195963699. Chesterfield4617131646446410. Millwall4617111852596211. Reading4616131754636112. Luton Town4616102051605813. Bristol Rovers4613171665565614. Blackpool4614141844545615. Burnley4613161754735516. Notts County4614122052615417. Wrexham4613141943625318. Colchester United4612161852705219. Wycombe Wanderers4613122152585120. Oldham Athletic461492348665121. York City4613112256805022. Northampton Town4610181843574823. Lincoln City461372642744624. Macclesfield Town46111025436343
Poz – pozycja, M – rozegrane mecze, Z – zwycięstwa, R – remisy, P – porażki, Bz – bramki zdobyte, Bs – bramki stacone, Pkt – punkty
Baraże o awans do Division One DataPrzeciwnikD/WStadionWynikC/PStrzelcyFrekwencjaSkład15.05.1999Wigan AthleticWSpringfield Park1:1Dickov 6 700Weaver – Crooks, Wiekens, Vaughan, Edghill , Cooke (Allsopp), Brown, Jeff Whitley , Horlock, Dickov, Goater (Taylor)19.05.1999Wigan AthleticDMaine Road1:0Goater 31 304Weaver – Crooks, Wiekens, Vaughan, Edghill, Cooke (Pollock), Brown, Jeff Whitley, Horlock, Dickov, Goater (Taylor )30.05.1999GillinghamNWembley2:2 k. 3:1Horlock , Dickov 76 935Weaver – Crooks (Taylor ), Wiekens , Morrison (Vaughan), Edghill, Cooke, Brown (Bishop), Jeff Whitley, Horlock,Dickov, Goater
D – dom, W – wyjazd, N – stadion neutralny, C – bramki dla zdobyte dla Manchesteru City, P – bramki zdobyte dla przeciwnika
Puchar Anglii DataRundaPrzeciwnikD/WStadionWynikC/PStrzelcy bramekFrekwencjaSkład13.01.19981.Halifax TownDMaine Road3:0Russell , Goater 11 106Weaver – Crooks, Wiekens, Morrison, Vaughan, Mason, Horlock (Brown), Bishop (Pollock), Dickov,Goater, Russell04.12.19982.DarlingtonWFeethams1:1Dickov 7 250Weaver – Edghill , Wiekens, Morrison , Vaughan, Crooks , Pollock, Mason (Dickov ),Goater, Taylor, Russell15.12.19982. powt.DarlingtonDMaine Road1:0Brown Weaver – Crooks, Morrison (Tiatto ), Wiekens, Edghill, Horlock, Brown, Pollock, Goater (Bishop),Taylor, Russell (Dickov)02.01.19993.WimbledonWSelhurst Park0:1Weaver – Jim Whitley, Wiekens, Morrison , Vaughan, Horlock, Pollock (Dickov), Brown, Taylor, Goater, Dickov