thumb|120px|Wzór ogólny gem-diolu (R oznacza grupę organiczną lub atom wodoru) Diole geminalne, gem-diole – organiczne związki chemiczne z grupy dioli, w których obie grupy hydroksylowe przyłączone są do tego samego atomu węgla.
Są one hydratami ketonów lub aldehydów i pozostają w równowadze z formą bezwodną, która zazwyczaj jest zdecydowanie dominująca. W przypadku prostych aldehydów w przewadze występuje jednak forma gem-diolowa. Np. najprostszy diol geminalny, , czyli hydrat formaldehydu, stanowi ponad 99% cząsteczek w stanie równowagi, a formaldehyd jedynie poniżej 1%:
W przypadku acetonu sytuacja jest odwrotna, jego hydrat, 2,2-propanodiol, występuje w ilości poniżej 0,1%.
Monoetery gem-dioli to hemiacetale, , a dietery to acetale, .
Przypisy