Rubiadyna – organiczny związek chemiczny, pochodna antrachinonu. Została po raz pierwszy wyizolowana z kłączy marzana barwierska (Rubia tinctorum, od którego wzięła swoją nazwę) i nazwana przez Edwarda Schuncka w 1852 roku. Ma działanie przeciwutleniające i hepatoochronne, jednak podejrzewa się ją również o działanie rakotwórcze dla nerek,

W 1893 roku Leon Marchlewski przypisał rubiadynie strukturę, w której grupa metylowa przyłączona jest w pozycji 2 lub 7 do 1,3-dihydroksyantrachinonu, a rok później wraz z Schunckiem przypisali jej strukturę z grupą metylową w pozycji 4. Na początku XX wieku opublikowane prace przeczące tym założeniom, a w 1927 roku ostatecznie potwierdzono jej strukturę jako 1,3-dihydroksy-2-metyloantrachinon.

Może być otrzymana z bezwodnika ftalowego i 2,6-dihydroksytoluenu w dwóch etapach ogrzewanych mikrofalowo: reakcji Friedla-Craftsa z trichlorkiem glinu i cyklizacji w układzie –.

Rubiadyna krystalizowana z lodowatego kwasu octowego ma postać żółtych płatków o temperaturze topnienia 302 °C, natomiast z etanolu – płytek o wydłużonym, igłowatym kształcie topniejących w 290 °C.

Występowanie Występuje naturalnie w roślinach z rodziny marzanowatych (Rubiaceae) – rodzajach: Asperula: A. besseriana, A. odorata Cinchona: C. ledgeriana, C. pubescens Coelospermum: C. reticulatum, C. paniculatum Commitheca: C. liebrechtsiana Coprosma: C. australis, C. linariifolia, C. lucida, C. robusta, C. rotundifolia, C. tenuicaulis Damnacanthus: D. major Danais: D. fragrans Galium: G. album, G. asparine, G. dasypodum, G. mollugo, G. normani, G. polonicum, G. pumilum, G. purpureum, G. rubioides, G. ruthenicum, G. schultesii, G. semiamictum, G. soxatile, G. soxatile × G. sterneri, G. sterneri, G. verum, G. vulgare Hymenodictyon: H. excelsum Morinda: M. citrifolia, M. jasminoides, M. lucida, M. umbellata Ploclama: P. pendulla Prismatomeris: P. malayama, P. tetrandra Putoria: P. calabrica Rubia: R. cordifolia, R. oliveri, R. petiolaris, R. tinctorum Naturalnie występują również jej pochodne: eter 1-metylowy rubiadyny i eter 3-metylowy rubiadyny.

Przypisy Cyt. za: . Cyt. za: .

Cyt. za: . Cyt. za: . Cyt. za: . Cyt. za: .

Bibliografia

Kategoria:Antrachinony Kategoria:Polifenole