Thomas Cook zmarł w 1892 r., a jego syn, John Mason Cook w 1899 r. Przedsiębiorstwo stało się własnością synów Johna Masona: Franka, Ernesta i Thomasa. Za ich czasów przedsiębiorstwo zorganizowało po raz pierwszy podróż wzdłuż Afryki, obejmującą safari i pierwszą podróż samolotową – do Nowego Jorku. W 1928 Frank i Ernest Cook sprzedali przedsiębiorstwo Compagnie Internationale des Wagons-Lits. W 1948 r. przedsiębiorstwo stało się własnością Wielkiej Brytanii, a w 1972 została sprywatyzowana.

W latach 80. powstało słynne hasło reklamowe firmy: „Don’t Just Book It, Thomas Cook It!”.

Spółka ogłosiła upadłość rano 23 września 2019 roku. Upadłością zostały objęte także wszystkie spółki, których była właścicielem, m.in. linie lotnicze Thomas Cook Airlines UK, Thomas Cook Airlines Balearics, Thomas Cook Airlines Scandinavia, Thomas Cook Aviation, biura podróży Neckermann, Öger Tours, Air Marin, Bucher Reisen. Natomiast Condor Flugdienst została wyłączona z masy upadłościowej i miała być sprzedana PGL, właścicielowi PLL LOT. Do sprzedaży jednak nie doszło.