Został zwolniony z pracy w Next za naruszenie warunków umowy po tym, jak udzielał znajomemu zniżek pracowniczych.
Życiorys 2016–2019: Początki kariery i Nothing Great About Britain W 2016 roku wydał swój przełomowy singel „Jiggle”, wyprodukowany przez Sammy'ego Byrne'a. W 2017 roku nawiązał współpracę z niezależną wytwórnią Bone Soda, z którą wydał minialbum I Wish I Knew oraz single „Murder” i „T n Biscuits”. W tym samym roku podpisał kontrakt z wytwórnią Method Records, nakładem której wydał następnie minialbum Runt.
Swoją sławę zyskał w 2019 roku poprzez unikatowe, mocne brzmienia jego kompozycji, a także teksty skupiające się na polityce, w tym Brexit oraz piastowanie stanowiska byłej premier Zjednoczonego Królestwa Wielkiej Brytanii i Irlandii Północnej, Theresy May. Jego debiutancki album, Nothing Great About Britain, wydany 17 maja 2019 roku, dotarł do pierwszej dziesiątki notowania UK Albums Chart, a także był nominowany do nagrody Mercury Prize. Na jej dwudziestej dziewiątej edycji miał miejsce kontrowersyjny występ rapera, którego najważniejszym punktem było kilkukrotne trzymanie sztucznej repliki głowy ówczesnego premiera Wielkiej Brytanii Borisa Johnsona.