Historycy datują otrzymanie praw miejskich na okres od 1313 do 1333. Gród był w tym czasie lennem rodu von Wedel. Rozwój ekonomiczny miasta następował dzięki produkcji rzemieślniczej, rolniczej i rybołówstwa. Jednak ciągłe walki na tym obszarze oraz zmiany właścicieli nie sprzyjały osadnictwu. Z Marchii Brandenburskiej ziemie przeszły pod panowanie Luksemburgów. W 1326 stacjonowały wojska Władysława Łokietka.
Wojsko w latach VII w. – XII w. wojowie plemiona pomorskiego (VII/IX wiek) wojowie drużyn książęcych Mieszka I (do 1268) rycerstwo rodu von Wedel (po 1268) wojska Władysława Łokietka (1326)
Okres XIV, XV, XVI, XVI, XVII wieku W XIV wieku miasto otoczono murami i wybudowano ratusz. Nadgraniczne położenie sprawiało, że przez wieki miejscowość narażona była na bitwy i spory. Wojna trzydziestoletnia, wojna ze Szwedami, pożary i zarazy, spowodowały upadek ekonomiczny miasta. W końcu XVIII wieku Drawno i ziemie drawieńskie leżały na tzw. granicy brandenbursko-wielkopolskiej, których przebieg wyznaczały rzeki Drawa i Płociczna. W latach 1402–1454 Drawno należało przejściowo do państwa krzyżackiego, w międzyczasie (1433–1436) było lennem polskim. W XVI w. nastąpiło nasilenie osadnictwa za sprawą Rüdigera von Wedela. Powstały nowe wsie i folwarki, między innymi: Brzeziny, Niemieńsko, Dominikowo, Rościn.