Pilot balonowy W latach 1927–1929 brał czynny udział w kilku krajowych i międzynarodowych wyścigach balonów, wygrywając w 1928 roku zawody o Puchar Gordona Bennetta razem z Williamem Olmsteadem Earecksonem. W 1929 roku podczas kolejnych międzynarodowych zawodów w Saint Louis zajął drugie miejsce zaraz po innym amerykańskim pilocie W. Van Ormanie
Lot do stratosfery Latem 1934 roku Kepner objął dowództwo nad wspólnym projektem National Geographic Society – US Army Air Corps Stratosphere Flight, który był realizowany niedaleko Rapid City w Dakocie Południowej. Jego celem było przygotowanie pierwszego amerykańskiego lotu balonem do stratosfery w specjalnie skonstruowanym balonie Explorer. Wystartował on 28 lipca 1934 roku. Kepnerowi towarzyszyli dwaj oficerowie armii amerykańskiej: kapitan Albert W. Stevenson, jako obserwator naukowy i kapitan Orvill A. Anderson jako pilot. Jednak próba prawie zakończyła się tragedią, gdy koperta balonu pękła gdy ten prawie osiągnął maksymalną wysokość i sferyczna gondola zaczęła opadać na ziemię. Na szczęście, jeszcze ponad ziemią jej pasażerom udało się wyskoczyć ze spadochronami, dzięki czemu bezpiecznie wylądowali. Gondola rozbiła się w polu kukurydzy.