W 1955 roku Obayashi, za namową ojca, rozpoczął procedury wstąpienia do szkoły medycznej i zostania lekarzem. Porzucił jednak perspektywę kariery medycznej na rzecz kontynuowania swoich zainteresowań artystycznych na Uniwersytecie w Seijo. W 1956 roku został przyjęty na uniwersytecki wydział sztuk wyzwolonych, gdzie zaczął pracować z taśmą filmową 8 i 16 mm. Pod koniec pobytu na uniwersytecie Obayashi rozpoczął pracę nad serią krótkich filmów eksperymentalnych. Wraz z pracami innych twórców filmowych, takich jak Shuji Terayama i Donald Richie, filmy Obayashiego rozwinęły ton japońskiego kina eksperymentalnego w latach sześćdziesiątych. W tych wczesnych filmach eksperymentalnych Obayashi zastosował szereg awangardowych technik, które wprowadził do swojej późniejszej głównego nurtu. Chociaż filmy te miały zazwyczaj charakter osobisty, otrzymały możliwość zobaczenia przez publiczność dzięki dystrybucji przez Art Theatre Guild.