Po wybuchu wojny secesyjnej Armia Stanów Skonfederowanych (CSA) zmusiła Raineya do prac przy budowie umocnień Charlestonu. Pracował także jako steward na statku przemycającym towary wbrew blokadzie morskiej, narzuconej Konfederacji przez flotę Unii. W 1862 r. zbiegł na brytyjskie Bermudy, gdzie niewolnictwo zniesiono w 1834 roku. Tam dorobił się, gdyż gospodarka Bermudów odnosiła ogromne korzyści z lukratywnego handlu z Konfederacją, omijającego blokadę Północy. Mieszkał z rodziną w St. George’s i Hamilton, gdzie z powodzeniem prowadził zakład fryzjerski, a jego żona sklep odzieżowy.
Do Stanów Zjednoczonych powrócił w 1866 r., po zakończeniu wojny secesyjnej. Początkowo osiadł w Charlestonie, a potem w Georgetown. Rainey pomagał zakładać stanowe struktury Partii Republikańskiej i reprezentował Georgetown w komitecie partii. W 1868 r. został delegatem na stanową konwencję konstytucyjną i wygrał wybory do stanowego senatu, gdzie zasiadał w komisji finansów.