W listopadzie 2004 roku grała role Binky w sztuce Princesses w Chester, a rok później na deskach 5th Avenue Theatre w Seattle.
24 czerwca 2006 roku zadebiutowała w roli Christine Daaé w musicalu Andrew Lloyd Webbera Upiór w operze wystawianym w The Venetian w Las Vegas. Przedstawienie nosiło nazwę Phantom – The Las Vegas Spectacular. Występowała tam przez rok jako główna Christine obok Anthony'ego Crivello i Brenta Barretta w roli Upiora.
W 2007 roku została wybrana do pierwszej obsady musicalu Mała Syrenka do tytułowej roli Syrenki Ariel. Od 26 lipca do 9 września odgrywała tę rolę w przedpremierowych pokazach w Denver Center for the Performing Arts' Ellie Caulkins Opera House w Denver. 3 listopada 2007 roku zadebiutowała w tej roli na deskach Lunt-Fontanne Theatre, co jednocześnie było jej debiutem na Broadwayu. Oficjalna premiera musicalu miała miejsce 10 stycznia 2008 roku, zaś Boggess grała tytułową rolę przez półtora roku – do 31 maja 2009 roku, gdy zastąpiła ją dotychczasowa dublerka Chelsea Morgan Stock.