Dwa lata wcześniej śmierć w krótkim odstępie czasu dwóch braci – Siemowita V i Kazimierza II uczyniła Władysława władcą niemal całości ojcowizny (w rękach wdowy po Siemowicie Małgorzaty raciboskiej, jako oprawa wdowia pozostał Gostynin). Przejęcie blisko połowy Mazowsza i ziemi bełskiej umożliwiło Władysławowi prowadzenie bardziej elastycznej polityki.

Szczególnie dwuznacznie wyglądało to w relacjach z Litwą, w której od 1440 r. panował brat władcy Polski Władysława III (który był panem lennym Piastów Mazowieckich) – Kazimierz IV Jagiellończyk. Książęta mazowieccy zdecydowanie wtedy poparli Michajłuszkę, syna zamordowanego Zygmunta Kiejstutowicza, którego nie tylko przyjęto przychylnie na dworach w Warszawie i Płocku (pozwolono również na agitację polityczną), ale również wydano za niego siostrę Władysława – Katarzynę. mały|Podział Mazowsza w latach 1434-1442 Polityka poparcia dla kontrkandydata Kazimierza do tronu litewskiego okazała się szczególnie niebezpieczna po 1447 r., kiedy młodszy Jagiellon został królem Polski. W 1448 r. Kazimierz Jagiellończyk upomniał się mianowicie o ziemię bełską, przejętą przez Władysława po zmarłym w 1442 r. bracie Kazimierzu II. Tylko dzięki kontaktom z Fryderykiem III Habsburgiem siostrzeńcem Władysława (był to syn Cymbarki córki Siemowita IV) udało się przekonać Jagiellona do zgody.