"Terry Simpson Lane".
Następnie Simpson został następcą Ala Arboura na stanowisku trenera występującego w lidze NHL New York Islanders, jednak po nieudanym początku sezonu 1988/1989, menedżer generalny New York Islanders, Bill Torrey zwolnił Terry’ego Simpsona, a jego następcą został Al Arbour. W sezonie 1989/1990 ponownie trenował Prince Albert Raiders. Następnie w latach 1990–1993 był asystentem najpierw trenera Boba Murdocha, potem trenera Johna Paddocka w Winnipeg Jets. W sezonie 1993/1994 trenował Philadelphię Flyers, z którą nie zdodał awansować do fazy play-off. Następnie zastąpił Johna Paddocka na stanowisku trenera Winnipeg Jets, na którym był do rozwiązania klubu po sezonie 1995/1996, który został przeniesiony do Phoenix w stanie Arizona i występował pod nazwą Phoenix Coyotes (obecnie Arizona Coyotes). Następnie w latach 1996–1998 był asystentem trenera Mike'a Murphy'ego w Toronto Maple Leafs.