Pracował także jako nauczyciel akademicki na Uniwersytecie Haiti.
Od 2008 do 2011 roku pełnił funkcję szefa sztabu ministra zdrowia publicznego Haiti. W od stycznia do września 2015 roku pełnił urząd ministra spraw wewnętrznych. Od września 2015 roku do marca 2016 roku pełnił funkcję ministra pracy i spraw socjalnych.
5 lipca 2021 roku został nominowany na premiera Haiti. Zaprzysiężony został 20 marca tego samego roku.
25 lutego 2024 Henry udał się z podróżą zagraniczną do Kenii, aby podpisać porozumienie o rozmieszczeniu 1000 kenijskich policjantów na Haiti. W drodze powrotnej samolot nie był w stanie wylądować, ze względu na okupację międzynarodowego portu lotniczego im. Toussaint Louverturea przez haitańskie gangi. Lądowanie odbyło się jednak w Puerto Rico, gdzie Henry zatrzymał się i nie powrócił do kraju.
Po spotkaniu na Jamajce z przywódcami państw karaibskich i sekretarzem stanu USA Antonym Blinkenem 11 marca tego samego roku, Henry złożył rezygnację ze stanowiska premiera, która weszła w życie wraz z utworzeniem tymczasowej rady prezydenckiej.