Orwell That Ends Well oraz True Midwest, or No, But I Saw the Movie). Od 1983 grywał w różnych filmach i programach telewizyjnych, a pierwszym jego filmem był Doctor Detroit, w którym grał Danem Aykroydem. Hagerty stał się znany ze swoich wąsów i ciężkiego akcentu z Chicago.
Chociaż większość swojej kariery spędził w telewizji, Hagerty miał małe role w wielu filmach i ostatecznie zdobył ponad 100 punktów aktorskich w całej swojej karierze. Został doceniony za role małych postaci w wielu popularnych komediach, w tym Martin, Cheers, The Wayans Bros., Curb Your Enthusiasm, Friends, Seinfeld i The Wonder Years. Był jednym z dwudziestu aktorów, którzy pojawili się zarówno w Friends, jak i Seinfeld. Hagerty był także stałym bywalcem The George Carlin Show, który był jego pierwszą powracającą rolą telewizyjną. Jedną z jego ostatnich ról aktorskich był Somebody Somewhere, który wciąż kręcił w chwili swojej śmierci.
Śmierć Hagerty zmarł 5 maja 2022 roku w śpiączce w Cedars-Sinai Medical Center w Los Angeles po ataku padaczki. Miał 67 lat. Jego atak był spowodowany niepożądaną reakcją na antybiotyki, które brał z powodu infekcji w nodze.
Życie prywatne Hagerty aż do swojej śmierci był żonaty z Mary Kathryn.