był pod wpływem takich zespołów jak Green Day i Weezer, a pod koniec dekady – Radiohead i jego albumu OK Computer, o którym wyraził się: „to brzmiało jak współcześni Beatlesi. Melodie Thoma Yorke’a przypominały mi mroczne melodie, które słyszałem w synagodze”.
Kariera muzyczna W 1999 roku wspólnie z piosenkarzem Scottem Irby-Ranniarem założył duet muzyczny Steel Train. Pierwszym singlem zespołu była piosenka „Better Love”, napisana z myślą o dziewczynie Antonoffa z liceum, wschodzącej gwieździe filmowej, Scarlett Johansson. W 2008 roku, podczas trasy koncertowej ze Steel Train, Antonoff poznał multiinstrumentalistę Andrew Dosta i tenora Nate’a Ruessa. Wspólnie założyli zespół nazywając go fun. Antonoff został jego gitarzystą. Piosenka zespołu, „We Are Young” stała się przebojem w 2012 roku. Zespół zdobył nagrodę w kategorii: Najlepszy nowy artysta podczas rozdania nagród Grammy w 2013 roku, a następnie zakończył działalność, ponieważ Ruess i Antonoff zaangażowali się w swoje solowe kariery. mały|240px|Antonoff występujący jako Bleachers (2014) W 2013 roku, jeszcze podczas trasy koncertowej z fun., Antonoff założył swój projekt poboczny, Bleachers. Był jego jedynym członkiem. Utwory tworzył na laptopie. Pierwszy album Bleachers, Strange Desire, ukazał się w 2014 roku, zbierając mieszane recenzje.