Chcąc ukryć przed patrolami policji swój wiek, przed udaniem się na Basin Street, zawsze zakładali długie spodnieLawrence Gushee, Pioneers of Jazz – The Story of the Creole Band, Oxford University Press, 2005.
Kiedy obaj bracia podrośli, założyli własne zespoły. Freddie grał na skrzypcach, mandolinie i akordeonie, ale mając szesnaście lat zdecydował się na kornet, który odtąd stał się jego głównym instrumentem. Ok. 1905 sformował The Olympia Orchestra z Alphonse’em Picou na klarnecie. Po odejściu z Olympii dołączył do zespołu The Eagle Band puzonisty Frankie’ego Dusena, zajmując miejsce zwolnione przez Buddy’ego Boldena. Wkrótce po zejściu Boldena ze sceny muzycznej, został okrzyknięty „Królem Keppardem” – najlepszym kornecistą w mieście, który dochował wierności stylowi poprzedniego mistrza. W 1914 Joe Oliver wygrał „cutting contest” – muzyczną „bitwę” na kornety i przejął królewski tytuł Freddiego, gdy ten wyjechał do Los Angeles, żeby zostać współliderem zespołu kontrabasisty Billa Johnsona. Powstała w ten sposób The Original Creole Orchestra przedstawiła i zaszczepiła jazz w Kalifornii i na Zachodnim Wybrzeżu. W 1915 zespół przybył z koncertami do Nowego Jorku. Wkrótce Keppard otrzymał propozycję nagrań od The Victor Talking Machine Company. Gdyby przyjął ofertę, byłoby to prawdopodobnie pierwsze nagranie jazzowe.