W latach 50. jego sława wśród odbiorców jazzu zaczęła przygasać. Nadal jednak występował w Kansas City, mieście, w którym założył rodzinę i uznał za swoje. W 1955 jego zespół z wokalistką Priscillą Bowman wylansował nawet przebój Hands Off. W grudniu piosenka przez trzy tygodnie zajmowała pierwsze miejsce na rhythmandbluesowej liście bestsellerów tygodnika „Billboard”. Ponadto w tym okresie studiował aranżację i kompozycję w Kansas City Conservatory of Music (obecnie The University of Missouri–Kansas City).
Ponowne zainteresowanie brzmieniem Kansas City, które nastąpiło w końcu lat 60. sprawiło, że powrócił do aktywnej działalności. Występował zarówno jako pianista, jak wokalista, często ze skrzypkiem Claude’em Williamsem. W następnych latach regularnie grał i śpiewał na festiwalach jazzowych i w klubach w Stanach Zjednoczonych, Kanadzie i Europie, oraz często nagrywał. W 1979 pojawił się w filmie dokumentalnym The Last of the Blue Devils, poświęconym jazzowi z Kansas City. W 2003 ponownie wystąpił w filmie dokumentalnym. Tym razem w miniserialu jazzowym Piano Blues, zrealizowanym przez Clinta Eastwooda. Swoją ostatnią płytę, koncertowy album pt. Hootie Blues nagrał w kanadyjskim Toronto w 2001. Jego kariera nagraniowa trwała 61 lat.