Death of a Schoolboy) w reżyserii Petera Patzaka, film opowiada o życiu 17-letniego Gavrilo Principa, Christopher wcielił się w rolę Trifco i zagrał w filmie reżyserii Franza Kafki Jaromila Jireša Labirynt (1991). Następną rolę Christopher zagrał w historycznym filmie Johna Glena Kolumb odkrywca (oryg. Christopher Columbus: The Discovery), wydanym z okazji 500. rocznicy z podróży żeglarza Krzysztofa Kolumba. Film ten otrzymał nagrodę krytyków Amerykańskiego Instytutu Filmowego w 1992 roku. W tym filmie Christopher Chaplin zagrał Rodrigo de Escobedo, hiszpańskiego notariusza królewskiego, sekretarza floty Kolumba i dowódcy fortu La Navidad. W 1994 we francuskim filmie drogi z epoki Szlak telegraficzny (La piste du télégraphe) w reżyserii Liliane de Kermadec Chaplin zagrał Johna u boku rosyjskiej aktorki Jeleny Safonowej.
W dramacie historycznym Agnieszki Holland Całkowite zaćmienie (Total Eclipse) (1995) zagrał francuskiego poetę Charlesa Crosa. Christopher Chaplin podjął się stworzenia własnego filmu, napisał scenariusz do krótkometrażowego filmu pt. Je suis le Ténébreux. Reżyserami filmu byli Christopher Chaplin oraz Georg Taylor.