Podczas procesu oskarżony poinformował, że jego zachowanie było motywowane swoim uzależnieniem od narkotyków oraz odstawieniem antydepresantów. Finalnie w 2015 roku został skazany na prawie 900 tys. dolarów grzywny oraz na karę 63 miesięcy pozbawienia wolności. Na poczet kary zaliczono mu 28 miesięcy, które spędził w areszcie; został uwolniony 29 listopada 2016 roku. Podczas odbywania wyroku zajął się pisaniem artykułów, za publikacje dla „The Intercept” o tytułach A Visit to the Sweat Lodge, Santa Muerte, Full of Grace oraz Stop Sending Me Jonathan Franzen Novels (każda z nich napisana w 2015 roku) został w 2016 roku uhonorowany nagrodą National Magazine Award. W 2019 roku podczas transmisji na żywo Brown spalił tę nagrodę na znak protestu przeciwko zamknięciu archiwum Edwarda Snowdena przez redakcję portalu.
Działalność w ramach Anonymous Na początku 2010 roku Brown zaczął działać w ramach Anonymous, opisywał siebie jako starszego stratega, chociaż był uważany za nieoficjalnego rzecznika organizacji. Zdementował tę informację, stwierdzając, że funkcja ta nie mogłaby istnieć w ramach tak zdecentralizowanej grupy. Jako haktywista wspierał między innymi operację Payback oraz arabską wiosnę;