Mieszka w , północnej części Bronxu w Nowym Jorku, ma żonę i syna. Zarejestrował się jako zwolennik Republikanów w prawyborach w USA w 2012 roku, ale ogłosił, że zagłosuje na Baracka Obamę. W proteście przeciwko wyborowi Donalda Trumpa na 45. prezydenta USA, opuścił Partię Republikańską 20 stycznia 2017 roku i zarejestrował się na liście wyborców Partii Demokratycznej. Szczegółowe wyjaśnienie swojej decyzji opublikował w „Die Welt” 22 stycznia 2017 roku.
W 2013 roku Stein opublikował powieść Kometa – alternatywną historię świata, w której nie dochodzi do I wojny światowej, a historia świata rozwija się zupełnie inaczej.
Książki Endzeit-Propheten oder die Offensive der Antiwestler. Fundamentalismus, Antiamerikanismus und Neue Rechte. Rowohlt, 1995 (z ), Moses und die Offenbarung der Demokratie. Rowohlt, 1998, Endlich Nichtdenker! Ein Handbuch für den überforderten Intellektuellen. Eichborn, 2004, Enzyklopädie der Alltagsqualen. Ein Trostbuch für den geplagten Zeitgenossen. Eichborn, 2006, Immer Recht haben! Eichborn, 2008, Tschüß Deutschland!