Został jego gitarzystą prowadzącym i wokalistą wspierającym, a także zaczął grę na instrumentach klawiszowych, syntezatorach i thereminie.
Podczas pobytu w Montrealu wspólnie z Haines zaczął nagrywać dema, które następnie stały się częścią debiutanckiego minialbumu . Po jego wydaniu w 1998 roku przenieśli się do Brooklynu w Nowym Jorku i okazjonalnie współpracowali z i Chrisem Seligmanem z zespołu . Po nagraniu kolejnych dem zostali zauważeni przez przedstawicieli dużego wydawcy muzycznego, który zaprosił ich do Londynu, aby pracowali z producentem . Haines i Shaw połączyli materiały nagrane w Londynie i Nowym Jorku, opracowując do 2001 roku album studyjny . Został on jednak wydany w 2007 roku.
W 2000 roku wrócił z Haines do Stanów Zjednoczonych, aby podpisać umowę z . Wrócili potem wspólnie do Toronto, aby pracować z przyjaciółmi, i Kevinem Drewem, w zespole Broken Social Scene, który w tym czasie rozszerzył się do jedenastu członków. Shaw w ramach tego kolektywu wydał w 2002 roku album You Forgot It in People. Po powrocie do Los Angeles, jesienią 2003 roku ukazał się debiutancki album zespołu Metric o nazwie , który odniósł duży sukces komercyjny.