Następnie pracował w teatrze offowym w Gelsenkirchen w Niemczech, gdzie wyreżyserował Seans Ireneusza Iredyńskiego oraz Moskwa – Pietuszki Wieniedikta Jerofiejewa.
Wśród jego realizacji znalazły się także: Opera za trzy grosze Bertolta Brechta, Poskromienie złośnicy Williama Shakespeare’a, a także autorskie adaptacje Wielkiego testamentu Villona i Pamiętnika z okresu dojrzewania Witolda Gombrowicza. Samodzielny autor sztuk: Historia świata w skróconej wersji (1999), I ty zostaniesz Chińczykiem, (2021) Wieczór trzech coachów (2023), Cała prawda o kłamstwie (2026).
Od 1989 związany jest z działalnością Teatru Scena Współczesna w Warszawie, którego został dyrektorem. Pod jego kierownictwem Scena Współczesna zrealizowała około 30 premier, z których wiele stanowiło polskie prapremiery współczesnych dramatów zagranicznych. W Teatrze tym po raz pierwszy w Polsce wystawiono m.in.: Pterodaktyle Nicky’ego Silvera czy Pana Poduszkę Martina McDonagha. Od 2020 działalność Sceny Współczesnej została połączona z działalnością Teatru Tańca Zawirowania w ramach Centrum Teatru i Tańca Zawirowania.
Od 2004 Kaczkowski współtworzy działalność Teatr Tańca Zawirowania jako menedżer, producent i autor scenariuszy spektakli.