Edukacja Cutajar uczęszczała do szkoły podstawowej w Qormi, a następnie do szkoły dla dziewcząt Maria Assunta w Hamrun, gdzie zdobyła wykształcenie średnie. Następnie uczęszczała do Giovanni Curmi Higher Secondary School. Ukończyła studia licencjackie z wyróżnieniem oraz uzyskała świadectwo ukończenia studiów podyplomowych na University of Malta. Jest nauczycielem języka włoskiego; w latach 2010–2014 uczyła w St Albert the Great College.
Kariera polityczna Wybrana do Izby Reprezentantów Malty w 2017, Rosianne Cutajar pracowała nad wprowadzeniem ustawodawstwa dotyczącego praw obywatelskich, płci i równości na Malcie, a także nad aktualizacją istniejących przepisów. Wypowiadała się na temat szeregu kwestii społecznych, politycznych i bioetycznych. Do zakresu obowiązków Cutajar należało opracowanie nowego prawa dotyczącego równości, które jest obecnie w toku. Brała również udział w reformie równowagi płci na Malcie, w opracowaniu Narodowego Planu Działania przeciwko Rasizmowi i Ksenofobii na Malcie (NAPRAX), aktualizacji maltańskiego prawa rozwodowego, zabezpieczeniu zaangażowania finansowego na rzecz pierwszego na Malcie Centrum Społeczności LGBTIQ+, a także zapewnieniu Malcie zwycięskiej kandydatury na organizację EuroPride 2023.