19 maja 2022 roku Dessner, wspólnie z Questlove’em, otrzymał tytuł doktora honoris causa w dziedzinie sztuk pięknych od . Wyróżnienie to przyznano mu za „nieustanną chęć poszukiwania nowych możliwości, bycie niezwykle uważnym współpracownikiem oraz postawę, która inspiruje każdego studenta UArts do odkrywania nowych pomysłów i szukania szans we współpracy z rówieśnikami z różnych dyscyplin”.
W 2023 roku magazyn Rolling Stone sklasyfikował Dessnera, wraz z jego bratem bliźniakiem , na 243. miejscu listy najwspanialszych gitarzystów wszech czasów.
Wczesne życie Dessner dorastał w Cincinnati w stanie Ohio wraz ze swoim bratem bliźniakiem, . Został wychowany w wierze żydowskiej i ma korzenie polsko-żydowskie oraz rosyjsko-żydowskie. Muzyk przyznał, że jego żydowskie pochodzenie ma wpływ na jego twórczość: „Mój brat i ja zawsze fascynowaliśmy się liturgicznymi melodiami religijnymi w judaizmie… Nie lubię akordów durowych. Lubię medytacyjne wzorce w niektórych modlitwach i lubię muzykę, która się powtarza”. Dessner uczęszczał do szkoły średniej , którą ukończył w 1994 roku, a następnie studiował historię nowożytną Europy na Uniwersytecie Columbia.
Kariera