26 października 2024 podczas gali UFC 308 zmierzył się z Mateuszem Rębeckim. Początkowo walka była zakontraktowana w kategorii lekkiej, jednak ostatecznie odbyła się w umownym limicie wagowym 160 funtów (72,6 kg). Orolbaj przegrał niejednogłośną decyzją sędziów. Pojedynek został nagrodzony bonusem „Walka Wieczoru”.
21 czerwca 2025 na gali UFC Fight Night: Hill vs. Rountree stanął do walki z Tofiqiem Musayevem. Pierwotnie pojedynek miał odbyć się w kategorii lekkiej, jednak został przeniesiony do umownego limitu wagowego 165 funtów (74,8 kg) po tym, jak obaj zawodnicy przekroczyli dopuszczalny limit podczas ważenia. Orolbaj zwyciężył przez poddanie techniką kimura w pierwszej rundzie. Po gali ujawniono, że zmiana limitu wagowego była związana z problemami Orolbaja ze zbijaniem wagi przed walką.
22 listopada 2025 podczas gali UFC Fight Night: Tsarukyan vs. Hooker powrócił do kategorii półśredniej, mierząc się z . W pierwszej rundzie znokautował Szweda ciosem prawym sierpowym.
W piątym występie dla największej organizacji MMA na świecie zmierzył się z 14 marca 2026 na gali UFC Fight Night 269. Zwyciężył jednogłośną decyzją sędziów. W trakcie pojedynku wykonał 19 skutecznych obaleń, ustanawiając nowy rekord UFC w kategorii półśredniej.