Wstąpił do Zgromadzenia Najświętszego Odkupiciela. 12 sierpnia 1978 otrzymał święcenia kapłańskie z rąk biskupa Christchurch Briana Patricka Ashby’ego.
W latach 80. XX wieku związał się z ruchem katolickiego tradycjonalizmu skupionym wokół arcybiskupa Marcela Lefebvre'a i Bractwa Kapłańskiego Świętego Piusa X. Sprzeciwiał się zmianom w życiu zakonnym i liturgii wprowadzonym po soborze watykańskim II.
Założenie redemptorystów zaalpejskich 2 sierpnia 1988 Sim założył tradycjonalistyczną wspólnotę zakonną pod nazwą Zaalpejskiego Zgromadzenia Najświętszego Odkupiciela. Powstała ona przy wsparciu środowiska Bractwa Kapłańskiego Świętego Piusa X i nawiązywała do przedreformowanej reguły oraz duchowości redemptorystów.
Początkowo wspólnota działała w Anglii, następnie we Francji. W 1999 zakonnicy nabyli wyspę Papa Stronsay na Orkadach, gdzie utworzyli klasztor Golgoty. Sim został przełożonym wspólnoty.
W późniejszych latach zgromadzenie rozwinęło również działalność w Nowej Zelandii, gdzie powstał klasztor w Christchurch.
Pojednanie z Kościołem katolickim Po ogłoszeniu przez papieża Benedykta XVI motu proprio Summorum Pontificum Sim i kierowana przez niego wspólnota rozpoczęli starania o uregulowanie swojego statusu kanonicznego.