W 1983 roku został asystentem Liama Touhy'ego w juniorskich i młodzieżowych reprezentacjach Irlandii.

Następnie przez jedenaście lat był szkoleniowcem St. Patrick’s Athletic F.C. Krok po kroku z walczącej o utrzymanie, drużyna awansowała do grona faworytów irlandzkiej ekstraklasy. Dwukrotnie – w 1990 i 1996 roku – podopieczni Kerra wywalczyli mistrzostwo kraju.

W 1997 roku Kerr został selekcjonerem juniorskich i młodzieżowych reprezentacji Irlandii. W ciągu sześciu lat jego pracy młodzi Irlandczycy stali się czołową drużyną Europy, a Kerr zyskał miano jednego z najwybitniejszych trenerów młodzieży. Jego wychowankami są m.in. Robbie Keane, Damien Duff, Stephen Carr, czy John O’Shea.

W 2003 roku zastąpił Micka McCarthy’ego na stanowisku trenera dorosłej kadry. Jego kadencja zakończyła się w październiku 2005 roku po tym, jak Irlandczycy zajęli czwarte miejsce w grupie eliminacyjnej do Mundialu 2006. Według wielu obserwatorów jedynym sukcesem Kerra było namówienie Roya Keane’a do powrotu do reprezentacji.

W roku 2009 rozpoczął pracę na stanowisku trenera reprezentacji Wysp Owczych.