1983–1993: Nowy wygląd W 1986 drużyna zakupiła lub pozyskała z draftu Brada Daugherty, Marka Price, Rona Harpera i Larry’ego Nance. Tych czterech zawodników (dopóki Harper nie został sprzedany do Los Angeles Clippers w 1989 w zamian za prawa do Danny’ego Ferry) utworzyło trzon drużyny. Pod wodzą trenera Lenny’ego Wilkensa Cleveland osiągnęło play-off osiem razy w ciągu dziewięciu sezonów, w tym w ciągu trzech sezonów udało im się uzyskać ponad 50 zwycięstw.
W 1989 Cavs trafili w pierwszej rundzie play-off na Chicago Bulls. W czwartym meczu z serii do trzech zwycięstw Cleveland pokonali Chicago po dogrywce 108:105 i wyrównali serię na 2–2. Ostatni mecz był rozgrywany w Cleveland. Trzy sekundy przed końcem spotkania Cavaliers prowadziło jednym punktem. W ostatniej akcji piłkę otrzymał Michael Jordan, który trafił do kosza, mimo że próbował go powstrzymać Craig Ehlo. Ten fantastyczny rzut przeszedł do historii jako „The Shot”. Największym osiągnięciem w tym okresie był sezon 1991/1992, kiedy to w osiągnęli wynik 57–25 i awansowali do finału konferencji gdzie przegrali z Chicago Bulls 4–2.