Zwolniony z więzienia w czasie rewolucji lutowej 1917 powrócił do Hulajpola i tam utworzył oddział zbrojny. Oddział walczył z okupacyjną armią austro-węgierską i niemiecką, jak również z oddziałami podlegającymi Hetmanatowi. Oddział zyskał wielką popularność wśród miejscowych chłopów, z którego wielu zaciągnęło się w jego szeregi. Żołnierze Machny wyróżniali się odwagą, ale i niekiedy okrucieństwem.
W latach 1919–1920 walczył przeciw wojskom białych i oddziałom Petlury, później był przywódcą anarchizującej Rewolucyjnej Powstańczej Armii Ukrainy (machnowców) oraz kontrolowanego przez nią Wolnego Terytorium. Dowodząc anarchistyczną armią zadał dotkliwe straty wojskom dowodzonym przez gen. Denikina, co miało znaczący wpływ na osiągnięcie zwycięstwa przez czerwonych. W 1919 wziął ślub z Agafią „Hałyną” Kuźmenko, której wspomnienia stanowiły w późniejszych latach ważne świadectwo życia Nestora Machny. Machnowcy na przemian współpracowali z bolszewikami jak i walczyli przeciw nim. Machno trzy razy zawierał z nimi przymierze, po czym było ono zrywane i prowadzono walki.