W 1993 rozpoczął stałą współpracę z Edytą Górniak, co zaowocowało nagraniem przez muzyków Woobie Doobie multiplatynowego albumu Dotyk, którego Olszak wraz z Rafałem Paczkowskim także był współproducentem. Był także kompozytorem jej utworów oraz kierownikiem muzycznym składu koncertowego.
W wieku 17 lat, jako pierwszy w Polsce, podpisał umowę producencką z dużą wytwórnią fonograficzną. W 1994 rozpoczął regularną pracę jako producent i muzyk sesyjny biorąc udział w nagraniach wielu płyt oraz założył firmę fonograficzną Olszak Records, której nakładem ukazał się debiutancki krążek Woobie Doobie – The Album.
Wojciech Olszak na swym koncie ma setki zagranych koncertów na wielu scenach w Polsce oraz w takich krajach jak Niemcy, Wielka Brytania, Włochy, Holandia, Francja, Hiszpania, Kanada czy USA. Brał udział w Festiwalach Polskiej Piosenki w Opolu, Sopot Festival, Top Trendy czy Summer Jazz Days. W tamtym czasie rozpoczął także współpracę aranżerską z Teatrem Buffo Janusza Stokłosy i Janusza Józefowicza.
Na stałe współpracował w składach koncertowych także m.in. Natalii Kukulskiej (jako kierownik muzyczny w latach 1997–2000), Kasi Kowalskiej (2002–2008), Lady Pank (od 1994) i Pilichowski Band (od 1994).